4-(1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)benzonitrile | 1520089-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-(1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1520089-59-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: OHYBTQAEXDZUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 1,3-二氢异苯并呋喃 在 Ir(dFppy)₃ 、 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-(1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺是用于光氧化还原烯丙基和苄基CH芳基化的新型氢原子转移（HAT）催化剂†

  摘要：

  催化量的空间和电子调谐的二芳基磺酰胺与可见光光氧化还原催化剂协同促进了烯丙基和苄基CH芳基化。这是催化使用磺酰胺基以促进氢原子转移过程的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c7cc09457d

文献信息

• A General Strategy for Organocatalytic Activation of C–H Bonds via Photoredox Catalysis: Direct Arylation of Benzylic Ethers
  作者：Katrine Qvortrup、Danica A. Rankic、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja411596q

  日期：2014.1.15

  Direct C-H functionalization and arylation of benzyl ethers has been accomplished via photoredox organocatalysis. The productive merger of a thiol catalyst and a commercially available iridium photoredox catalyst in the presence of household light directly affords benzylic arylation products in good to excellent yield. The utility of this methodology is further demonstrated in direct arylation of 2,5-dihydrofuran to form a single regioisomer.