6-<(2S,3S)-2-hexadecyl-3-octadecanoyloxy-eicosanoylamino>-hexanoic acid benzyl ester | 160186-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-<(2S,3S)-2-hexadecyl-3-octadecanoyloxy-eicosanoylamino>-hexanoic acid benzyl ester
• CAS: 160186-46-9
• 化学式: C₆₇H₁₂₃NO₅
• 分子量: 1022.72
• InChiKey: UOBFBHDSGOOFPI-VKOZLBNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.33
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  58.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-6-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-6-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino]-6-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino}-6-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid benzyl ester 、 6-<(2S,3S)-2-hexadecyl-3-octadecanoyloxy-eicosanoylamino>-hexanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N²-2-2-2-<6-<(2S,3S)-2-hexadecyl-3-octadecanoyloxy-eicosanoylamino>hexanoyl>-N⁶-(benzyloxycarbonyl)-L-lysyl>-N⁶-(benzyloxycarbonyl)-L-lysyl>-N⁶-(benzyloxycarbonyl)-L-lysyl>-N⁶-(benzyloxycarbonyl)-L-lysyne benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 4 possible stereoisomers of 3-O-stearoyl C36-corynomycolic acid and derived lipopeptides.

  摘要：

  A short synthesis of 3-O-stearoyl (S,R), (R,S), (S,S) and (R,R) C-36-corynomycolic acids is described. Coupling through a spacer to lysyl-lysyl-lysyl-lysine afforded the corresponding water soluble lipopeptides which showed antagonistic activity against LPS activation of macrophages in vitro.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80646-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-<(2S,3R)-2-hexadecyleicosanoyl-3-hydroxy>-4-benzyloxazolidin-2-one 在 potassium permanganate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 锂硼氢 、 甲酸 、 sodium methylate 、 甲基三辛基氯化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 177.42h， 生成 6-<(2S,3S)-2-hexadecyl-3-octadecanoyloxy-eicosanoylamino>-hexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 4 possible stereoisomers of 3-O-stearoyl C36-corynomycolic acid and derived lipopeptides.

  摘要：

  A short synthesis of 3-O-stearoyl (S,R), (R,S), (S,S) and (R,R) C-36-corynomycolic acids is described. Coupling through a spacer to lysyl-lysyl-lysyl-lysine afforded the corresponding water soluble lipopeptides which showed antagonistic activity against LPS activation of macrophages in vitro.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80646-3