ethyl (E)-3-[(4S,5S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]prop-2-enoate | 201294-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(4S,5S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 201294-21-5
• 化学式: C₂₂H₄₄O₆Si₂
• 分子量: 460.759
• InChiKey: RTLAYXIUAKQKRV-BFRYPLHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4S,5S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]prop-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到ethyl 2-[(1S,5R,7S)-7-(hydroxymethyl)-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环化学的方面：-核苷类似物的合成

  摘要：

  手性2-甲酰基和2-（1-氧代烷基）-1,3-二氧戊环已通过相应的烯烃的臭氧分解和2-（1-羟烷基）-1,3-二氧戊环的氧化而制得，它们可容易地购自2-（三丁基锡烷基）二氧戊环，并通过与稳定的缩合缩合成α-不饱和酯。的（4'小号，5'小号）-1-苄基-5-〔4,5-双（乙氧羰基）-1,3-二氧戊环-2-基] -2-吡啶酮47制备的模拟-核苷，但被发现不稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10274-5
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-2,3-O-((E)-crotylidene)tartrate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl (E)-3-[(4S,5S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环化学的方面：-核苷类似物的合成

  摘要：

  手性2-甲酰基和2-（1-氧代烷基）-1,3-二氧戊环已通过相应的烯烃的臭氧分解和2-（1-羟烷基）-1,3-二氧戊环的氧化而制得，它们可容易地购自2-（三丁基锡烷基）二氧戊环，并通过与稳定的缩合缩合成α-不饱和酯。的（4'小号，5'小号）-1-苄基-5-〔4,5-双（乙氧羰基）-1,3-二氧戊环-2-基] -2-吡啶酮47制备的模拟-核苷，但被发现不稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10274-5

文献信息

• Aspects of the chemistry of dioxolanes: Synthesis of -nucleoside analogues
  作者：Ben J. Mellor、Patricia E. Murray、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10274-5

  日期：1998.1

  Chiral 2-formyl and 2-(1-oxoalkyl)-1,3-dioxolanes have been prepared by ozonolysis of the corresponding alkenes and by oxidation of 2-(1-hydroxyalkyl)-1,3-dioxolanes, which are readily available from 2-(tributylstannyl)dioxolanes, and taken through to αβ-unsaturated esters by condensation with stabilized ylids. The (4′S,5′S)-1-benzyl-5-[4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-2-pyridone 47 was prepared

  手性2-甲酰基和2-（1-氧代烷基）-1,3-二氧戊环已通过相应的烯烃的臭氧分解和2-（1-羟烷基）-1,3-二氧戊环的氧化而制得，它们可容易地购自2-（三丁基锡烷基）二氧戊环，并通过与稳定的缩合缩合成α-不饱和酯。的（4'小号，5'小号）-1-苄基-5-〔4,5-双（乙氧羰基）-1,3-二氧戊环-2-基] -2-吡啶酮47制备的模拟-核苷，但被发现不稳定。