methyl (1R,3S)-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 54712-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1R,3S)-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(2-nitro-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 54712-78-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 351.362
• InChiKey: RXSAWZSDIOHOFJ-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3S)-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl-(6S,8S,14bR)-6-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5,6,8,9,14,14b-hexahydroindolo-[2',3':3,4]pyrido[1,2-c] quinazoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  包括二茂铁衍生物在内的新型缩聚部分饱和 β-咔啉：合成、DFT 支持的结构分析、一些非对映选择性转化的机制及其体外抗增殖作用的初步研究

  摘要：

  使用色胺和 l-色氨酸甲酯的 Pictet-Spengler 反应，随后还原硝基，然后与芳醛和甲酰基取代的羧酸（包括二茂铁基组分）进一步环缩合，提供了一系列非对映异构体 6-芳基-取代的 5,6,8,9,14,14b-六氢吲哚[2',3':3,4]吡啶并[1-c]-喹唑啉和 5,5b,17,18-四氢吲哚[2',3' :3,4]pyrido[1,2-c]isoindolo[2,1-a]quinazolin-11-(15bH)-ones，具有中心、平面和构象手性元素。新型多环吲哚衍生物的相对构型和构象由 1 H-和 13 C-NMR 方法确定，辅以可能的非对映异构体的比较 DFT 分析。具有确定的绝对构型“S”的五环甲酯之一的结构也通过单晶X射线衍射测量得到证实。在 DFT 建模结果的基础上，提出了对产物的特征取代基依赖性非对映选择性形成的解释。产品的初步体外细胞毒性分析显示对 PANC-1-、COLO-205-、A-2058

  DOI：

  10.3390/molecules25071599
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (1R,3S)-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sharma; Bhaduri, Susmita; Kaur, Gurpreet, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 12, p. 2710 - 2715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General method for the assignment of stereochemistry of 1,3-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-.beta.-carbolines by carbon-13 spectroscopy
  作者：F. Ungemach、D. Soerens、R. Weber、M. DiPierro、O. Campos、P. Mokry、J. M. Cook、J. V. Silverton

  DOI：10.1021/ja00543a012

  日期：1980.11
• KUMAR, SHIV;SETH, M.;BHADURI, A. P., INDIAN J. CHEM., 1982, 20, N 12, 1078-1079
  作者：KUMAR, SHIV、SETH, M.、BHADURI, A. P.

  DOI：——

  日期：——