5-bromo-6-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 90904-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-6-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-Bromo-6-ethyluracil；6-ethyl-5-bromo-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Aethyl-5-brom-1H-pyrimidin-2,4-dion；5-bromo-6-ethyl-2,4(1H,3H)pyrimidinedione；5-bromo-6-ethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90904-85-1
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₂
• 分子量: 219.038
• InChiKey: IATIGENTEQUFJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(7-chloro-5-ethyl-1-phenyl-1H-pyrimido[4,5-e][1,3,4]thiadiazin-3-yl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶并[4,5-e] [1,3,4]噻二嗪的新型偶氮化合物的高效合成

  摘要：

  通过用溴和磷酰氯顺序处理6-烷基-嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮，制备了一些新的5-溴-2,4-二氯-6-烷基嘧啶。双硫zone与5-溴-2,4-二氯-6-烷基嘧啶在碱性乙腈中的缩合获得5-烷基-7-氯-3-苯基偶氮-1-苯基-1H-嘧啶[4,5-e] [1 ，3,4]噻二嗪。这些化合物的7-氯原子在沸腾的乙醇中被仲胺取代，得到其7-氨基衍生物。关键词：偶氮染料，5-溴-2,4-二氯-6-烷基嘧啶，双硫zone，环缩合，嘧啶基[4,5-e] [1,3,4]噻二嗪牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2012，26（1），115-120。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v26i1.12

  DOI：

  10.4314/bcse.v26i1.12
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基-2,4(1h,3h)-嘧啶二酮 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到5-bromo-6-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶并[4,5-e] [1,3,4]噻二嗪的新型偶氮化合物的高效合成

  摘要：

  通过用溴和磷酰氯顺序处理6-烷基-嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮，制备了一些新的5-溴-2,4-二氯-6-烷基嘧啶。双硫zone与5-溴-2,4-二氯-6-烷基嘧啶在碱性乙腈中的缩合获得5-烷基-7-氯-3-苯基偶氮-1-苯基-1H-嘧啶[4,5-e] [1 ，3,4]噻二嗪。这些化合物的7-氯原子在沸腾的乙醇中被仲胺取代，得到其7-氨基衍生物。关键词：偶氮染料，5-溴-2,4-二氯-6-烷基嘧啶，双硫zone，环缩合，嘧啶基[4,5-e] [1,3,4]噻二嗪牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2012，26（1），115-120。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v26i1.12

  DOI：

  10.4314/bcse.v26i1.12

文献信息

• Discovery of Selective <i>Toxoplasma gondii</i> Dihydrofolate Reductase Inhibitors for the Treatment of Toxoplasmosis
  作者：Allen T. Hopper、Adam Brockman、Andy Wise、Julie Gould、Jennifer Barks、Joshua B. Radke、L. David Sibley、Yongmao Zou、Stephen Thomas

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01754

  日期：2019.2.14

  A safer treatment for toxoplasmosis would be achieved by improving the selectivity and potency of dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors, such as pyrimethamine (1), for Toxoplasma gondii DHFR ( TgDHFR) relative to human DHFR ( hDHFR). We previously reported on the identification of meta-biphenyl analog 2, designed by in silico modeling of key differences in the binding pocket between TgDHFR and

  通过相对于人DHFR（hDHFR）改善弓形虫DHFR（TgDHFR）的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂（如乙胺嘧啶（1））的选择性和效力，可以实现弓形虫病的更安全治疗。我们先前曾报道过对间联苯类似物2的鉴定，该鉴定是通过计算机模拟TgDHFR和hDHFR之间结合口袋中的关键差异而设计的。相对于1，化合物2将TgDHFR的选择性提高了6.6倍，将效力提高了16倍。在这里，我们报道了这种芳基哌嗪系列的优化和构效关系，从而发现了5-（4-（3-（2-甲氧基嘧啶） -5-基）苯基）哌嗪-1-基）嘧啶-2,4-二胺3。化合物3的TgDHFR IC50为1.57±0.11 nM，hDHFR与TgDHFR的选择性比为196，
• [EN] DHFR INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] INHIBITEURS DE DHFR, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：VYERA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2019032458A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The invention relates to inhibitors of dihydrofolate reductase and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment of parasitic infections, such as T. gondii, T. cruzi, P. falciparum, T. brucei, or L. major infections, using novel inhibitors of the invention.

  该发明涉及二氢叶酸还原酶抑制剂及其药物制剂。该发明还涉及使用该发明的新型抑制剂治疗寄生虫感染的方法，如弓形虫、克鲁兹氏锥虫、疟原虫、布鲁氏锥虫或印度利马锥虫感染。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：TURING PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2017136556A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The invention relates to inhibitors of dihydrotolate reductase and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment of parasitic infections, such as T. gondii, T. cruzi, P. falciparum, T. hrucei, or L. major infections, using the novel inhibitors of the invention.

  该发明涉及二氢叶酸还原酶抑制剂及其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新型抑制剂治疗寄生虫感染的方法，如弓形虫、克氏锥虫、疟原虫、布鲁氏锥虫或大利什曼原虫感染。
• Diaminopyrimidines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04532240A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  Substituted-phenyl derivatives of 5-(1,4-piperazinyl)-2,4-pyrimidinediamine are effective as antibacterial and antitumor agents. Methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions based thereon, and a method of treating bacterial infections in a mammal in need of such treatment are disclosed.

  5-(1,4-哌嗪基)-2,4-嘧啶二胺的取代苯衍生物被证明是有效的抗菌和抗肿瘤剂。本发明公开了制备这种化合物的方法，基于此的药物组成物以及治疗需要此类治疗的哺乳动物细菌感染的方法。
• Diaminopyrimidines and their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0103464A2

  公开（公告）日：1984-03-21

  Substituted-phenyl derivatives of 5-(1,4-piperazinyl)-2,4--pyrimidinediamine are effective as antibacterial and antitumor agents. Processes for preparing such compounds, pharmaceutical compositions based thereon, and the treatment of bacterial infections in a mammal are disclosed.

  5-(1,4-哌嗪基)-2,4-嘧啶二胺的取代苯基衍生物是有效的抗菌剂和抗肿瘤剂。本文公开了制备此类化合物的工艺、基于此类化合物的药物组合物以及哺乳动物细菌感染的治疗方法。