2-phenyl-4-methyltetrahydrpyran | 149713-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-phenyl-4-methyltetrahydrpyran
• 英文别名: doremox；(4S)-4-methyl-2-phenyltetrahydro-2H-pyran；2H-Pyran, tetrahydro-4-methyl-2-phenyl-, (2R,4S)-rel-；(2R,4S)-4-methyl-2-phenyloxane
• CAS: 149713-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: GDAVABNCFOTAOD-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-methyltetrahydrpyran 在 4-硝基苯磺酰胺 、 水 、 氢溴酸 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 以56%的产率得到trans-(3-methyltetrahydrofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化的溴的双重活化通过脱氢双官能团取代的四氢吡喃的环收缩反应

  摘要：

  开发了在有氧条件下通过溴化物的氧化而进行的亚硝酸盐催化的取代四氢呋喃的环收缩反应，作为脱氢双官能化反应，以高收率提供了2-酰基四氢呋喃。另一方面，通过溴羟基化作用发生1-取代的异氰酸酯的氧化反应，从而以高收率得到1-（二溴烷基）-1-羟基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02488
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-phenyl-4-penten-1-ol 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-phenyl-4-methyltetrahydrpyran
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铝催化不饱和醇环化：玫瑰氧化物及其类似物的新合成

  摘要：

  三氟甲磺酸铝被用作将几种不饱和醇环异构化成环醚（如玫瑰氧化物及其一些醚类似物）的有效催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900841

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4+2]-Cycloaddition of Dienes with Aldehydes
  作者：Luping Liu、Hyejin Kim、Youwei Xie、Christophe Farès、Philip S. J. Kaib、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.7b08357

  日期：2017.10.4

  Despite its significant potential, a general catalytic asymmetric [4+2]-cycloaddition of simple and electronically unbiased dienes with any type of aldehyde has long been unknown. Previously developed methodologies invariably require activated, electronically engineered substrates. We now provide a general solution to this problem. We show that highly acidic and confined imidodiphosphorimidates (IDPis)

  尽管具有巨大的潜力，但简单且电子无偏的二烯与任何类型的醛的一般催化不对称 [4+2]-环加成一直是未知的。以前开发的方法总是需要激活的电子工程基板。我们现在为这个问题提供一个通用的解决方案。我们表明，高酸性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPis) 是多种醛和二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应的极其有效的布朗斯台德酸催化剂，可产生对映异构体富集的二氢吡喃。通常可以观察到出色的立体选择性，并且可以轻松获取各种香味和天然产品。
• Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Keisuke Iwata、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0608904

  日期：2006.7.1

  Ni(acac)(2) catalyzes homoallylation of aldehydes with 1,3-dienes in the presence of triethylborane. Triethylborane serves as a reducing agent delivering a formal hydride to the C2 position of 1,3-dienes, thus generating a formal homoallyl anion species and enabling the novel homoallylation of aldehydes. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of any phosphane or nitrogen

  Ni(acac)(2) 在三乙基硼烷存在下催化醛与 1,3-二烯的均烯丙基化。三乙基硼烷用作还原剂，将缩合氢化物传递到 1,3-二烯的 C2 位，从而生成缩合的高烯丙基阴离子物质并实现醛的新型均烯丙基化。在没有任何磷烷或氮配体的情况下，该反应在室温下顺利进行，并且对醛和 1,3-二烯的多种组合具有高度区域选择性和立体选择性：例如，异戊二烯和苯甲醛结合产生抗和syn-1-phenyl-3-methyl-4-penten-1-ol (2.2) 的比例为 15:1，产率为 90%。在这种条件下，空间拥挤的脂肪族醛和酮的产率很低。在这种情况下，二乙基锌可作为三乙基硼烷的替代品，并以同样高的区域选择性和立体选择性以良好的收率产生预期的产物。1,3-环己二烯是所研究的 24 种二烯中的一个例外，它有选择地进行烯丙基化（不是均烯丙基化）。
• Biocatalyzed preparation of the optically enriched stereoisomers of 4-methyl-2-phenyl-tetrahydro-2<i>H</i>-pyran (Doremox^®)
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Sabrina Ronzani、Stefano Serra

  DOI：10.1139/v02-042

  日期：2002.6.1

  The four stereoisomers of the rose oxide analogue Doremox^®were prepared in enantiomerically enriched form by enantiospecific bakers' yeast reduction of suitable derivatives and by lipase-mediated kinetic resolution of diol precursors.Key words: yeast, lipase, odorant, reduction, kinetic resolution.

  使用逆向翻译技术，将英文翻译成中文： 通过适当衍生物的对映选择性面包酵母还原和脂肪酶介导的动力学分辨法，制备了玫瑰氧化物类似物Doremox®的四种立体异构体，其对映体富集。关键词：酵母，脂肪酶，气味剂，还原，动力学分辨。
• Catalytic Diastereoselective Hetero-Diels–Alder Reaction of α-Haloacroleins with Alkenes: Construction of 3,4-Dihydropyran
  作者：Lei Zeng、Qian Lei、Weidong Rao、Lizhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00341

  日期：2022.3.25

  In this Letter, a catalytic diastereoselective hetero-Diels–Alder reaction of α-haloacroleins with less polarized alkenes was developed, and the resulting 3,4-dihydropyrans were produced in high yields with a broad substate scope. Mechanism studies showed that 3,4-dihydropyran was produced from the ring expansion of cyclobutane, which was generated in the ring contraction of the initially formed unstable

  在这封信中，开发了 α-卤代丙烯醛与极性较小的烯烃的催化非对映选择性杂 Diels-Alder 反应，并以高产率生产了具有广泛亚态范围的 3,4-二氢吡喃。机理研究表明，3,4-二氢吡喃是由环丁烷的扩环产生的，它是在最初形成的不稳定的3,4-二氢吡喃构象异构体的环收缩中产生的。
• Use of tetrahydro-4-methyl-2-phenyl-2h-pyran as perfuming ingredient
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0581052A1

  公开（公告）日：1994-02-02

  Tetrahydro-4-methyl-2-phenyl-2H-pyran is useful as a perfuming ingredient for the preparation of perfuming compositions and perfumed articles, to which it imparts odor notes of the green, rose oxide type.

  四氢-4-甲基-2-苯基-2H-吡喃是一种有用的香料成分，可用于制备香水组合物和香水制品，它能带来绿色、氧化玫瑰型的气味。