3-methyl-1-phenyl-4-pentenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-4-pentenol
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-4-penten-1-ol；3-Methyl-1-phenylpent-4-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: YQRKAVFVBOTCDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-4-pentenol 在 pyridinium chlorochromate 、 盐酸羟胺 作用下， 以59%的产率得到4-甲基-2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Water-Accelerated Nickel-Catalyzed α-Crotylation of Simple Ketones with 1,3-Butadiene under pH and Redox-Neutral Conditions

  摘要：

  We report a nickel/NHC-catalyzed branched-selective acrotylation of simple ketones using 1,3-butadiene as the alkylation agent. This reaction is regioselective and operated under pH and redox-neutral conditions. Water was used as the sole additive, which significantly accelerates the transformation.

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00019
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-戊-4-烯-1-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-methyl-1-phenyl-4-pentenol
  参考文献：
  名称：

  γ-烯基酮及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种γ‑烯基酮的制备方法，以苯乙酮、1,3‑丁二烯为原料，在有机溶剂、催化剂、添加剂和配体存在的条件下，可以以高收率、高区域选择性得到目标产物。本发明具有高原子经济性、高区域选择性、高收率等优势，可实现廉价基础的有机化学品1，3‑丁二烯到高附加值γ‑烯基酮的高效转化，采用廉价的催化剂，不仅使反应条件更中性温和，也使实验操作更为安全简单。本发明合成的γ‑烯基酮是一种很有用的合成中间体，通过一系列的转化可以得到一系列药物分子前体或关键中间体，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN110776407A

文献信息

• Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Keisuke Iwata、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0608904

  日期：2006.7.1

  Ni(acac)(2) catalyzes homoallylation of aldehydes with 1,3-dienes in the presence of triethylborane. Triethylborane serves as a reducing agent delivering a formal hydride to the C2 position of 1,3-dienes, thus generating a formal homoallyl anion species and enabling the novel homoallylation of aldehydes. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of any phosphane or nitrogen

  Ni(acac)(2) 在三乙基硼烷存在下催化醛与 1,3-二烯的均烯丙基化。三乙基硼烷用作还原剂，将缩合氢化物传递到 1,3-二烯的 C2 位，从而生成缩合的高烯丙基阴离子物质并实现醛的新型均烯丙基化。在没有任何磷烷或氮配体的情况下，该反应在室温下顺利进行，并且对醛和 1,3-二烯的多种组合具有高度区域选择性和立体选择性：例如，异戊二烯和苯甲醛结合产生抗和syn-1-phenyl-3-methyl-4-penten-1-ol (2.2) 的比例为 15:1，产率为 90%。在这种条件下，空间拥挤的脂肪族醛和酮的产率很低。在这种情况下，二乙基锌可作为三乙基硼烷的替代品，并以同样高的区域选择性和立体选择性以良好的收率产生预期的产物。1,3-环己二烯是所研究的 24 种二烯中的一个例外，它有选择地进行烯丙基化（不是均烯丙基化）。
• γ-烯基酮及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110776407A

  公开（公告）日：2020-02-11

  本发明公开了一种γ‑烯基酮的制备方法，以苯乙酮、1,3‑丁二烯为原料，在有机溶剂、催化剂、添加剂和配体存在的条件下，可以以高收率、高区域选择性得到目标产物。本发明具有高原子经济性、高区域选择性、高收率等优势，可实现廉价基础的有机化学品1，3‑丁二烯到高附加值γ‑烯基酮的高效转化，采用廉价的催化剂，不仅使反应条件更中性温和，也使实验操作更为安全简单。本发明合成的γ‑烯基酮是一种很有用的合成中间体，通过一系列的转化可以得到一系列药物分子前体或关键中间体，具有广阔的应用前景。
• A Formal Synthesis of the C1−C9 Fragment of Amphidinolide C Employing the Tamaru Reaction
  作者：Mahesh P. Paudyal、Nigam P. Rath、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/ol100959a

  日期：2010.7.2

  Homoallylation of aldehydes with isoprene and triethylborane catalyzed by Ni(acac)2 gave hydroxyalkenes in good yield with excellent regio- and stereoselectivity. Cross metathesis of the hydroxyalkenes with methyl acrylate using second-generation Grubbs catalyst and copper(I) iodide afforded α,β-unsaturated esters, which underwent cyclization in the presence of DBU to produce tetrahydrofurans with

  在Ni(acac) 2催化下，醛与异戊二烯和三乙基硼烷的均烯丙基化得到羟基烯烃，收率良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。使用第二代 Grubbs 催化剂和碘化铜 (I) 将羟基烯烃与丙烯酸甲酯交叉复分解，得到 α,β-不饱和酯，在 DBU 存在下进行环化，生成具有正确 C1-C9 片段相对构型的四氢呋喃amphidinolides C、C2 和 F。
• Novel and Highly Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Benzaldehyde with 1,3-Dienes
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Kazufumi Shibata、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja973847c

  日期：1998.4.1
• NICKEL-CATALYZED HOMOALLYLATION OF ALDEHYDES WITH 1,3-DIENES
  作者：Tamaru, Yoshinao、Kimura, Masanari、Shibasaki, Masakatsu、Yamagiwa, Noriyuki

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0088

  日期：——