2,3-di-O-benzyl-D-xylose diethyl dithioacetal | 138535-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-D-xylose diethyl dithioacetal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-5,5-bis(ethylsulfanyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pentane-1,2-diol
• CAS: 138535-84-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄S₂
• 分子量: 436.637
• InChiKey: ONPGUCQZXPLOEJ-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-D-xylose diethyl dithioacetal 在 过氧乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 potassium bromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-iditol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part I). Silicon-Directed Stereocontrolled Cyclization

  摘要：

  Stereoselective chain-extension of carbohydrate aldehydes with the hydroxymethylating reagent (dimethylphenylsilyl)methylmagnesium chloride (1) followed by acid-mediated cyclization gives access to 2,5-anhydro-hexitols. The stereoselectivity of the ring closure depends on the nature of the acid, i.e., treatment with excess BF3. Et2O or catalytic H2SO4 leads to tetrahydrofurans with 2,3-cis or 2,3-trans configuration, respectively. Concomitant elimination is effectively suppressed in case of cyclisation of the more sterically hindered isopropyl substituted silanes.

  DOI：

  10.1080/07328309908543989
• 作为产物：
  描述：

  2,4:3,5-di-O-benzylidene-D-xylose diethyl dithioacetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2,3-di-O-benzyl-D-xylose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  氢化锂铝-三氯化铝还原戊糖二乙基二硫缩醛的亚苄基衍生物

  摘要：

  摘要将戊糖二乙基二硫缩醛的二-O-亚苄基衍生物高产率地还原为二-O-苄基戊糖二乙基二硫缩醛。在所研究的五种情况中的三种中，获得了单一产物：2,3：4,5-二-O-亚苄基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛得到了2,5-二-O-苄基衍生物。2，3-二-O-苄基衍生物2，4：3，5-二-O-亚苄基-d-木糖二乙基二硫缩醛；和4，5-二-O-苄基衍生物2，4：3，5-二-O-亚苄基-d-山梨糖二乙基二硫缩醛。其他人给了混合物。建议获得的产物的性质是由空间效应和对仲氧-乙缩醛碳键的初始裂解的偏好决定的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84088-v

文献信息

• Enantioselective synthesis of the dioxabicyclo[3.2.1]octane core of the zaragozic acids via intramolecular Wacker-type cyclisation reactions
  作者：Patrick Perlmutter、Walailak Selajerern、Filisaty Vounatsos

  DOI：10.1039/b406280a

  日期：——

  Wacker-type cyclisation reactions provide an effective entry into the dioxabicyclo[3.2.1]octane core of the zaragozic acid analogues.

  Wacker型环化反应可有效进入zaragozic酸类似物的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心。
• INAZU, TOSHIYUKI, ANNU. REPT NOGUCHI INST.,(1987) N 30, 11-15
  作者：INAZU, TOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——