2,4:3,5-di-O-benzylidene-D-xylose diethyl dithioacetal | 138661-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,4:3,5-di-O-benzylidene-D-xylose diethyl dithioacetal
• 英文别名: 2,4:3,5-dibenzylidene-D-xylose diethyl dithioacetal；O²,O⁴;O³,O⁵-((R,S)-dibenzylidene)-D-xylose-diethyldithioacetal；O²,O⁴;O³,O⁵-((R,S)-Dibenzyliden)-D-xylose-diaethyldithioacetal；(2R,4R,4aS,6S,8aR)-4-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,6-diphenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine
• CAS: 138661-13-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄S₂
• 分子量: 432.605
• InChiKey: LDBUJIGWHJRDNE-OQEHDIDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4:3,5-di-O-benzylidene-D-xylose diethyl dithioacetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2,3-di-O-benzyl-D-xylose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  氢化锂铝-三氯化铝还原戊糖二乙基二硫缩醛的亚苄基衍生物

  摘要：

  摘要将戊糖二乙基二硫缩醛的二-O-亚苄基衍生物高产率地还原为二-O-苄基戊糖二乙基二硫缩醛。在所研究的五种情况中的三种中，获得了单一产物：2,3：4,5-二-O-亚苄基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛得到了2,5-二-O-苄基衍生物。2，3-二-O-苄基衍生物2，4：3，5-二-O-亚苄基-d-木糖二乙基二硫缩醛；和4，5-二-O-苄基衍生物2，4：3，5-二-O-亚苄基-d-山梨糖二乙基二硫缩醛。其他人给了混合物。建议获得的产物的性质是由空间效应和对仲氧-乙缩醛碳键的初始裂解的偏好决定的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84088-v
• 作为产物：
  描述：

  D-xylose diethyl dithioacetal 、 苯甲醛 在 Amberlite IR-120(H+) cation-exchange resin 作用下， 反应 18.0h， 生成 2,4:3,5-di-O-benzylidene-D-xylose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  氢化锂铝-三氯化铝还原戊糖二乙基二硫缩醛的亚苄基衍生物

  摘要：

  摘要将戊糖二乙基二硫缩醛的二-O-亚苄基衍生物高产率地还原为二-O-苄基戊糖二乙基二硫缩醛。在所研究的五种情况中的三种中，获得了单一产物：2,3：4,5-二-O-亚苄基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛得到了2,5-二-O-苄基衍生物。2，3-二-O-苄基衍生物2，4：3，5-二-O-亚苄基-d-木糖二乙基二硫缩醛；和4，5-二-O-苄基衍生物2，4：3，5-二-O-亚苄基-d-山梨糖二乙基二硫缩醛。其他人给了混合物。建议获得的产物的性质是由空间效应和对仲氧-乙缩醛碳键的初始裂解的偏好决定的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84088-v

文献信息

• Zinner et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1761,1767
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel <scp>d</scp>-Xylose Derivatives Stimulate Muscle Glucose Uptake by Activating AMP-Activated Protein Kinase α
  作者：Arie Gruzman、Ofer Shamni、Moriya Ben Yakir、Daphna Sandovski、Anna Elgart、Evgenia Alpert、Guy Cohen、Amnon Hoffman、Yehoshua Katzhendler、Erol Cerasi、Shlomo Sasson

  DOI：10.1021/jm8008713

  日期：2008.12.25

  Type 2 diabetes mellitus has reached epidemic proportions; therefore, the search for novel antihyperglycemic drugs is intense. We have discovered that D-Xylose increases the rate of glucose transport in a non-insulin-dependent manner in rat and human myotubes in vitro. Due to the unfavorable pharmacokinetic properties Of D-Xylose we aimed at synthesizing active derivatives with improved parameters. Quantitative structure-activity relationship analysis identified critical hydroxyl groups in D-xylose. These data were used to synthesize various hydrophobic derivatives Of D-Xylose of which compound 19 the was most potent compound in stimulating the rate of hexose transport by increasing the abundance of glucose transporter-4 in the plasma membrane of myotubes. This effect resulted from the activation of AMP-activated protein kinase without recruiting the insulin transduction mechanism. These results show that lipophilic D-Xylose derivatives may serve as prototype molecules for the development of novel anti hyperglycemic drugs for the treatment of diabetes.
• The reduction of benzylidene derivatives of pentose diethyl dithioacetals with lithium aluminium hydride-aluminium trichloride
  作者：S.Prahlada Rao、T.Bruce Grindley

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84088-v

  日期：1991.9

  O -benzylidene derivatives of pentose diethyl dithioacetals were reduced to di- O -benzyl pentose diethyl dithioacetals in high yield. In three of the five cases studied, single products were obtained: 2,3:4,5-di- O -benzylidene- d -arabinose diethyl dithioacetal gave the 2,5-di- O -benzyl derivative; 2,4:3,5-di- O -benzylidene- d -xylose diethyl dithioacetal, the 2,3-di- O -benzyl derivative; and

  摘要将戊糖二乙基二硫缩醛的二-O-亚苄基衍生物高产率地还原为二-O-苄基戊糖二乙基二硫缩醛。在所研究的五种情况中的三种中，获得了单一产物：2,3：4,5-二-O-亚苄基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛得到了2,5-二-O-苄基衍生物。2，3-二-O-苄基衍生物2，4：3，5-二-O-亚苄基-d-木糖二乙基二硫缩醛；和4，5-二-O-苄基衍生物2，4：3，5-二-O-亚苄基-d-山梨糖二乙基二硫缩醛。其他人给了混合物。建议获得的产物的性质是由空间效应和对仲氧-乙缩醛碳键的初始裂解的偏好决定的。