氰基膦酸二苯酯 | 51354-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氰基膦酸二苯酯
• 中文别名: 2-[(10-溴癸基)氧代]四氢-2H-吡喃
• 英文名称: diphenyl phosphorocyanidate
• 英文别名: Diphenylphosphorocyanidate；diphenoxyphosphorylformonitrile
• CAS: 51354-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₀NO₃P
• 分子量: 259.201
• InChiKey: PDIOPTPBTWLDDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]methanol 、 氰基膦酸二苯酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于药效团和基于结构的设计相结合，发现作为抗阿尔茨海默病药物的高效人谷氨酰胺酰环化酶 (QC) 抑制剂

  摘要：

  谷氨酰胺酰环化酶 (QC) 的抑制可能通过减少AD 患者大脑中有毒的 β-淀粉样蛋白 (Aβ N3pE )的量来为治疗早期阿尔茨海默病 (AD) 提供有希望的策略。在这项工作中，我们确定了有效的 QC 抑制剂，其 IC 50值比 PQ912 高出 290 倍，而 PQ912 目前正在 II 期临床试验中进行测试。 在测试的化合物中，环戊基甲基衍生物 ( 214 ) 表现出最有效的体外活性 (IC 50  = 0.1 nM)，而苯并咪唑 ( 227 ) 表现出最有希望的体内功效、选择性和成药特性。227显着降低了AD动物模型大脑中pyroform Aβ和总Aβ的浓度，并改善了小鼠在Y迷宫测试中的交替行为。与214复合的人 QC ( h QC)的晶体结构表明在活性位点紧密结合，支持 QC 的特异性抑制导致有效的体外和体内活性。考虑到靶向 Aβ 的 donanemab 最近的临床成功N3pE，基于小分子的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113819
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 alkali metal cyanide 作用下， 反应 0.02h， 以89%的产率得到氰基膦酸二苯酯
  参考文献：
  名称：

  伪卤代磷酸盐的微波辅助无溶剂合成

  摘要：

  摘要 已开发出一种快速、高效、无溶剂和无催化剂的方法，用于在微波辐射下从氯化磷和拟卤化钠（或钾）合成拟卤代磷酸盐。在温和的条件下以良好的收率制备了二乙基、二异丁基和二苯基叠氮化磷酸酯、氰化磷酸酯和磷（异硫氰酸酯）2a-2i。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517367

文献信息

• CAROTENOID DERIVATIVE, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ESTER OR AMIDE THEREOF
  申请人：FUJI CHEMICAL INDUSTRIES CO., LTD.

  公开号：US20170081289A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The object of the present invention is to find a carotenoid compound that is excellent in water solubility. A carotenoid derivative having a formula (I): wherein X represents a carbonyl group or a methylene group, one of R 1 and R 2 represents (a) or (b) and the other represents (a), (b), (c) or a hydrogen atom: (a): —CO-A-B-D wherein A represents an alkylene group an alkenylene group, etc., B represents a formula of —S(O) n — or a formula of —NR 4 CONR 5 — and D represents a hydrogen atom, a carboxy group, etc., (b): —CO-E-F wherein E represents an alkylene group or a formula of —NR 3 — wherein R 3 represents (a1) a hydrogen atom, (b1) an alkyl group etc., and F represents a sulfo group and (c): —CO-G wherein G represents a hydrogen atom, an alkyl group, etc., a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable ester or amide thereof.

  本发明的目的是找到一种在水溶性方面表现优异的类胡萝卜素化合物。 具有以下式（I）的类胡萝卜素衍生物： 其中 X代表羰基或亚甲基中的一个，R 1 和R 2 中的一个代表（a）或（b），另一个代表（a）、（b）、（c）或氢原子： （a）：—CO-A-B-D，其中A代表烷基、烯基等，B代表—S(O) n —的式或—NR 4 CONR 5 —的式，D代表氢原子、羧基等， （b）：—CO-E-F，其中E代表烷基或—NR 3 —的式，其中R 3 代表（a1）氢原子、（b1）烷基等，F代表磺酰基， （c）：—CO-G，其中G代表氢原子、烷基等， 其药学上可接受的盐，或其药学上可接受的酯或酰胺。
• Radical Cyanation of Alkyl Iodides with Diethylphosphoryl Cyanide
  作者：Sunggak Kim、Chang Cho、Jin Lee

  DOI：10.1055/s-0028-1087385

  日期：——

  The β-elimination of an organophosphoryl group from an iminyl radical is observed for the first time. On the basis of this finding, radical cyanation of alkyl iodides is achieved by using diethylphosphoryl cyanide.

  首次观察到来自亚胺基自由基的含磷有机物β-消除反应。基于这一发现，通过使用二乙基磷酰基氰化物，实现了烷基碘的自由基氰化反应。
• Synthesis of Phosphorocyanidates via Phosphorochloridates
  作者：Enxue Shi、Chengxin Pei

  DOI：10.1080/10426500307856

  日期：2003.5.1

  Dialkyl phosphorocyanidates ( 2 ) were obtained from dialkyl phosphorochloridates ( 1 ) in high yield (80-86%) at room temperature in methyl cyanide. Reaction between diethyl phosphorochloridate and potassium cyanide was greatly influenced by the solvents used. Tetraethyl pyrophosphate also was found to react with potassium cyanide to give diethyl phosphorocyanidate in methyl cyanide.

  在室温下在甲基氰化物中以高产率（80-86%）从二烷基磷酰氯（1）获得二烷基磷氰（2）。所用溶剂极大地影响了二乙基氯化磷和氰化钾之间的反应。还发现焦磷酸四乙酯与氰化钾反应，在甲基氰化物中得到磷酸二乙酯。
• Pseudohalogenation of Phosphites
  作者：Enxue Shi、Chengxin Pei

  DOI：10.1055/s-2004-834898

  日期：——

  A new type of Atherton-Todd reaction for a convenient pseudohalogenation of phosphites has been developed. Direct azidation, cyanation, and thiocyanation of (RO)2P(O)H (R = Et, i-Bu, Ph) were accomplished readily with sodium pseudohalides in acetonitrile under mild modified Atherton-Todd conditions. The corresponding phosphorochloridates were demonstrated by GC/MS to be the intermediates. Pseudohalogenations of ethyl phenylphosphinate and diphenylphosphine oxide were also investigated.

  开发了一种用于膦酸酯便捷伪卤化的Atherton-Todd反应新类型。在温和改良的Atherton-Todd条件下，通过乙腈中的钠伪卤化物，(RO)2P(O)H（R = Et, i-Bu, Ph）的直接叠氮化、氰化和硫氰化反应得以轻松完成。气相色谱/质谱（GC/MS）显示相应的磷酰氯化物是中间体。还研究了乙基苯膦酸酯和二苯基膦氧化物的伪卤化反应。
• Phase‐Transfer Catalyzed Pseudohalogenation of Phosphorochloridates
  作者：Enxue Shi、Chengxin Pei

  DOI：10.1081/scc-200050359

  日期：2005.3.1

  Pseudohalogenation of phosphorochloridates by sodium pseudohalides with different phase transfer catalysts and solvents was optimized. Dialkyl and diaryl phosphorazidates phosphorocyanidates, and phosphor(isothiocyanidate)s were prepared in good yields from phosphorochloridates under two kinds of mild phase‐transfer catalyzed conditions respectively.

  摘要 优化了拟卤化钠在不同相转移催化剂和溶剂下拟卤代磷酰氯的反应。分别在两种温和的相转移催化条件下，从氯化磷中以良好的收率制备了二烷基和二芳基磷酰叠氮磷酰氰化物和磷（异硫氰化物）。