2-(2-(4-bromophenyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetamide | 121060-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(4-bromophenyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[2-(4-Bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl]acetamide
• CAS: 121060-46-6
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₃OS
• 分子量: 386.272
• InChiKey: MYMOAJFRCSZQRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-bromophenyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以18.6%的产率得到2-[2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.

  摘要：

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4760
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl]-N,N-dimethylmethanamine 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-(4-bromophenyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.

  摘要：

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4760

文献信息

• Development of 1,3-thiazole analogues of imidazopyridines as potent positive allosteric modulators of GABAA receptors
  作者：Tatyana A. Tikhonova、Irina V. Rassokhina、Eugeny A. Kondrakhin、Mikhail A. Fedosov、Julia V. Bukanova、Alexey V. Rossokhin、Irina N. Sharonova、Georgy I. Kovalev、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103334

  日期：2020.1

  of imidazopyridine drugs (Zolpidem, Alpidem). Three series of novel γ-aminobutyric acid receptor (GABAAR) ligands belonging to imidazo[2,1-b]thiazoles, imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles, and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles were synthesized and characterized as active agents against GABAAR benzodiazepine-binding site. In each of these series, potent compounds were discovered using a radioligand competition

  在寻找咪唑并吡啶药物的1，3-噻唑等规类似物（Zolpidem，Alpidem）中进行了结构-活性关系研究。属于咪唑并[2,1-b]噻唑，咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑和苯并[d]咪唑[2]的三个系列的新型γ-氨基丁酸受体（GABAAR）配体合成了1-1-b]噻唑，并将其表征为针对GABAAR苯并二氮杂卓结合位点的活性剂。在每个系列中，使用放射性配体竞争结合试验发现了有效的化合物。通过电生理学测定确定了最高亲和力的化合物28和37作为GABAAR阳性变构调节剂（PAM）的功能特性。对斑马鱼的体内研究证明了其进一步发展抗焦虑药的潜力。使用经合组织的“鱼类急性毒性试验” 发现活性化合物是安全且无毒的。使用分子对接研究提出了苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑活性的结构基础。GABAAR PAM环稠合的咪唑类中的1,3-噻唑，1,3,4-噻二唑或1,3-苯并噻唑等位取代吡啶核被证明有望
• Dérivés d'imidazo[2,1-b]benzothiazole-3-acétamide, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0524055A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  Composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe méthyle, éthyle, propyle, méthoxy, éthoxy, méthylthio, méthylsulfonyle, cyano ou aminocarbonyle, R₁ représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₄, R₂ représente soit un atome d'hydrogène, soit un groupe alkyle en C₁-C₅ linéaire, ramifié ou cyclique, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, par un groupe méthoxy, par un groupe diméthylamino ou par un groupe phényle, soit un groupe prop-2-ényle, soit un groupe prop-2-ynyle, soit un groupe phényle, ou bien R₁ et R₂ forment ensemble, et avec l'atome d'azote qui les porte, un groupe pyrrolidin-1-yle, pipéridin-1-yle, hexahydroazépin-1-yle, 4-(phénylméthyl)pipéridin-1-yle, 4-méthylpipérazin-1-yle, 4-(phénylméthyl)pipérazin-1-yle, morpholin-1-yle ou thiomorpholin-1-yle. Application en thérapeutique.

  通式(I)对应的化合物 其中 X 代表氢原子或卤素原子或甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲磺酰基、氰基或氨基羰基、R₁ 代表氢原子或 C₁-C₄ 烷基，R₂ 代表氢原子或线性、支链或环状 C₁-C₅ 烷基，可选择被一个或多个氟原子取代、被甲氧基、二甲基氨基或苯基（丙-2-烯基、丙-2-炔基或苯基）取代，或 R₁ 和 R₂ 共同形成，并带有氮原子、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、六氢氮杂卓-1-基、4-(苯基甲基)哌啶-1-基、4-甲基哌嗪-1-基、4-(苯基甲基)哌嗪-1-基、吗啉-1-基或硫代吗啉-1-基。治疗应用。
• EL-SHORBAGI, ABDEL-NASSER;SAKAI, SHIN-ICHIRO;EL-GENBY, MAHMOUD A.;OMAR, N+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4760-4768
  作者：EL-SHORBAGI, ABDEL-NASSER、SAKAI, SHIN-ICHIRO、EL-GENBY, MAHMOUD A.、OMAR, N+

  DOI：——

  日期：——
• Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.
  作者：ABDEL-NASSER EL-SHORBAGI、SHIN-ICHIRO SAKAI、MAHMOUD A. EL-GENDY、NABIL OMAR、HASSAN H. FARAG

  DOI：10.1248/cpb.36.4760

  日期：——

  A series of [2-[p-(un) substituted phenyl] imidazo [2, 1-b] benzothiazol-3-yl] acetic acid derivativeswas prepared.The 2-[p-(un) substituted phenyl]imidazo [2, 1-b] benzothiazoles (2a-e) were firstconverted to the corresponding 3-(dimethylaminomethyl) Mannich bases (3a-e), which in turnwere converted to the methiodide salts (4a-d) and thence to the desired products (7a-e), (see Chart 1). Some of the acetic acid derivatives (7a, c, d) were tested for analgesic and antiinflammatoryactivities by means of carrageenin-induced paw edema, streching induced by acetic acid andcapillary permeability inhibition assays.

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。