(3aS,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-(2-methylallyl)-3,3a,4,5-tetrahydroisobenzofuran-1(7aH)-on | 1196864-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-(2-methylallyl)-3,3a,4,5-tetrahydroisobenzofuran-1(7aH)-on
• CAS: 1196864-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: SSPQRNJDOSBHLU-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-(2-methylallyl)-3,3a,4,5-tetrahydroisobenzofuran-1(7aH)-on 在 叔丁基过氧化氢 、 氧化三乙氧基钒 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(1aR,3S,3aS,6aS,6bS)-3-hydroxy-6a-(2-methylprop-2-enyl)-1a,2,3,3a,4,6b-hexahydrooxireno[2,3-g][2]benzofuran-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-石杉碱甲的全合成

  摘要：

  （-）-石杉碱甲的总合成由市售酸酐以23个步骤完成。我们的合成路线以双环[3.3.1]骨架的简便构造为基础，并具有适当的功能以引入其余的亚结构。

  DOI：

  10.1021/ol9022408
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以27 g的产率得到(3aS,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-(2-methylallyl)-3,3a,4,5-tetrahydroisobenzofuran-1(7aH)-on
  参考文献：
  名称：

  （-）-石杉碱甲的全合成

  摘要：

  （-）-石杉碱甲的总合成由市售酸酐以23个步骤完成。我们的合成路线以双环[3.3.1]骨架的简便构造为基础，并具有适当的功能以引入其余的亚结构。

  DOI：

  10.1021/ol9022408

文献信息

• Chemical Transformation of an Intermediate in the Synthesis of Huperzine A, Leading to a Diverse Array of Molecules
  作者：Satoshi Yokoshima、Masatsugu Ishikawa、Youko Beniyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1248/cpb.c16-00507

  日期：——

  Chemical transformation of an early intermediate in our synthesis of huperzine A provided a diverse array of molecules in which a variety of functional groups could be embedded.

  在石杉碱甲合成中，对早期中间体的化学转化提供了各种各样的分子，其中可以嵌入各种官能团。