trans-di(4-methylphenyl)cyclopropane | 51009-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-di(4-methylphenyl)cyclopropane
• 英文别名: trans-1,2-di(p-tolyl)cyclopropane；trans-1,2-Di-p-tolylcyclopropane；trans-1,2-di-4-tolylcyclopropane；trans-1,2-Di-p-tolylcyclopropan；1-methyl-4-[(1S,2S)-2-(4-methylphenyl)cyclopropyl]benzene
• CAS: 51009-44-0；51009-46-2；117954-05-9；138983-88-7
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: SYKRKRUCIDVFLS-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-di(4-methylphenyl)cyclopropane 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3,5-Di-p-tolyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  利用NOBF4·形成2-异恶唑啉将NO插入环丙烷环

  摘要：

  1,2-二芳基环丙烷与 NOBF4 在 CH3CN 中的反应以良好的收率得到 3,5-二芳基-2-异恶唑啉。对于不对称取代的环丙烷，获得了两种异构异恶唑啉的混合物。描述了这种 NO 插入环丙烷环的机制和区域选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.233
• 作为产物：
  描述：

  C₃₁H₃₂ 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-di(4-methylphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  .pi.-Interaction photochemistry. Relation between photochemical reaction in tetraphenylalkanes and the separation of interaction .pi. systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00780a018

文献信息

• Photo-oxygenation of 1,2-diarylcyclopropanes via electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiro Kamiyama、Nobuyuki Ichinose、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96594-9

  日期：——

  aromatic hydrocarbons and metal salts, and are completely quenched by the addition of triethylamine and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane. No photo-oxygenation takes place in non-polar solvents. The electron transfer mechanism is proposed for the photo-oxygenations, in which the cation radicals of 1,2- diarylcyclopropanes are involved as chain carriers.

  1,2- diarylcyclopropanes轴承给电子取代基在9,10-二氰基蒽的存在下光致氧化（DCA）的乙腈，得到的反式-和CIS以优良产率-3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。较少电子富集的1,2-二芳基环丙烷的DCA增感光氧合可以低收率得到各种氧化产物。这些光反应通过添加某些芳族烃和金属盐而大大加速，并通过添加三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷完全淬灭。在非极性溶剂中不会发生光氧合。提出了用于光氧合的电子转移机理，其中1,2-二芳基环丙烷的阳离子自由基作为链载体。
• PHOTOOXYGENATION OF 1,2-DIARYLCYCLOPROPANES: FORMATION OF 3,5-DIARYL-1,2-DIOXOLANES VIA PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiro Kamiyama、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1983.477

  日期：1983.4.5

  The photooxygenation of electron-rich 1,2-diarylcyclopropanes such as 1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane and 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropane in the presence of 9,10-dicyanoanthracene(DCA) as a sensitizer in acetonitrile affords trans- and cis-3,5-diaryl-1,2-dioxolanes in high yields. This photooxygenation is initiated by the electron transfer from 1,2-diarylcyclopropanes to the excited singlet

  在 9,10-二氰基蒽 (DCA) 存在下，富电子 1,2-二芳基环丙烷如 1,2-双（4-甲氧基苯基）环丙烷和 1-（4-甲氧基苯基）-2-苯基环丙烷的光氧化反应乙腈中的敏化剂以高产率提供反式和顺式 3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。这种光氧化是由电子从 1,2-二芳基环丙烷转移到激发的单线态 DCA 引发的，涉及环丙烷的阳离子自由基作为关键中间体。
• (2σ + 4π) Photocycloaddition of 1,2-diarylcyclopropanes to 9,10-dicyanoamthracene via geminate radical ion pair
  作者：Nobuyuki Ichinose、Kazuhiko Mizuno、Ziro Hiromoto、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85282-x

  日期：1986.1

  Irradiation of a degassed acetonitrile solution containing 9,10-dicyanoanthracene (DCA) and 1,2-diarylcyclopropanes gave (2σ + 4π) photocycloadducts in good yields. The geminate radical ion pairs between DCA and the cyclopropanes are involved as key intermediates in this photoreaction.

  含有9,10-二氰基蒽（DCA）和1,2-二芳基环丙烷的脱气乙腈溶液的辐照可得到高收率的（2σ+4π）光环加合物。DCA和环丙烷之间的双联自由基离子对是该光反应的关键中间体。
• Insertion of nitrogen oxide and nitrosonium ion into the cyclopropane ring: a new route to 2-isoxazolines and its mechanistic studies
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuyuki Ichinose、Toshiyuki Tamai、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1021/jo00043a026

  日期：1992.8

  The 9,10-dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photoreaction of 1,2-diarylcyclopropanes 1a-d in nitrogen oxide (NO)-saturated CH3CN afforded 3,5-diaryl-2-isoxazolines 2a-d in excellent yields. The reaction of 1a-d with NOBF4 or with a mixture of NO and O2 in CH3CN also afforded 2a-d or 2a-b. These reactions proceed via the attack of NO on the radical cation of 1, which is formed by electron transfer from 1 to 1DCA* or NO+. The reaction of 1-alkyl-2-arylcyclopropanes with NOBF4 afforded mixtures of 3-alkyl-5-aryl-2-isoxazolines and 4-alkyl-5-aryl-2-isoxazolines via the direct attack of NO+ on the cyclopropane rings. The reaction of 1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane with NOBF4 afforded 2,3,5,5-tetraphenyl-2-isoxazolinium tetrafluoroborate via the migration of the phenyl group to nitrogen.
• Mochalov; Kuz'min; Fedotov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 9, p. 1322 - 1330
  作者：Mochalov、Kuz'min、Fedotov、Trofimova、Gazzaeva、Shabarov、Zefirov

  DOI：——

  日期：——