2-(thiophen-2-ylmethyl)pyridine | 96222-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-ylmethyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2]thienylmethyl-pyridine；2-[2]Thienylmethyl-pyridin；2-(pyridin-2-ylmethyl)thiophene；2-(2-pyridylmethyl)thiophene；2-(2-Thienylmethyl)pyridine
• CAS: 96222-34-3
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: NJHQRYDTEGCKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylmethyl)pyridine 在 苯基溴化硒 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到2-吡啶基(2-噻吩基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  硒催化分子氧对硒催化的C（sp3）-H的高效氧化

  摘要：

  通过使用分子氧作为氧化剂，成功开发了一种有效的硒催化的DMSO水溶液中苄基吡啶的直接氧化方法。获得了各种具有宽泛的官能团耐受性的苯甲酰基吡啶，其收率适中至优异，并且具有独特的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601065
• 作为产物：
  描述：

  pyridine-2-yl(thiophen-2-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 2-(thiophen-2-ylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Antihistaminic substances

  摘要：

  公开号：

  US02656358A1

文献信息

• Pharmaceutically active pyrrolidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212012A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention is related to pyrrolidine derivatives of formula (I). Said 1 compounds are preferably for use as pharmaceutically active compounds. Specifically, pyrrolidine derivatives of formula (I) are useful in the treatment and/or prevention of premature labor, premature birth and dysmenorrhea. In particular, the present invention is related to pyrrolidine derivatives displaying a substantial modulatory, notably an antagonist activity of the oxytocin receptor. More preferably, said compounds are useful in the treatment and/or prevention of disease states mediated by oxytocin, including premature labor, premature birth and dysmenorrhea. The present invention is furthermore related to novel pyrrolidine derivatives as well as to methods of their preparation, wherein X is selected from the group consisting of CR6R7, NOR6, NNR6R7; A is selected from the group consisting of —(C═O)—, —(C═O)—O—, —C(═NH)—, —(C═O)—NH—, —(C═S)—NH, —SO22—, —SO2NH—, —CH2—,B is either a group —(C═O)—NR8R9 or represents a heterocyclic residue having the formula (a) wherein Q is NR10, O or S; n is an integer selected of 0, 1 or 2; Y, Z and E form together with the 2 carbons to which they are attached a 5-6 membered aryl or heteroaryl ring.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷衍生物。所述化合物优选用作药用活性化合物。具体而言，式(I)的吡咯烷衍生物在治疗和/或预防早产、早产和痛经方面是有用的。特别是，本发明涉及显示出氧催产素受体显著调节作用，特别是拮抗剂活性的吡咯烷衍生物。更具体地，所述化合物在治疗和/或预防由氧催产素介导的疾病状态，包括早产、早产和痛经方面是有用的。本发明还涉及新型吡咯烷衍生物以及其制备方法，其中X从CR6R7、NOR6、NNR6R7组中选择；A从—(C═O)—、—(C═O)—O—、—C(═NH)—、—(C═O)—NH—、—(C═S)—NH、—SO22—、—SO2NH—、—CH2—中选择；B是一个群—(C═O)—NR8R9或表示具有式(a)的杂环残基，其中Q是NR10、O或S；n是选择的整数0、1或2；Y、Z和E与它们连接的2个碳一起形成一个5-6成员芳基或杂芳基环。
• Metal‐Free Halogen(I) Catalysts for the Oxidation of Aryl(heteroaryl)methanes to Ketones or Esters: Selectivity Control by Halogen Bonding
  作者：Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.201801717

  日期：2018.9.20

  for this crucial step. Isotope‐labeling and other supporting experiments suggested that a Kornblum‐type oxidation with DMSO and aerobic oxygenation with molecular oxygen took place simultaneously. A background XB‐assisted electron transfer between the heteroarenes and halogen(I) catalysts was responsible for the formation of heterobenzylic radicals and, thus, the aerobic oxygenation. For selective acyloxylation

  使用不含金属的卤素（I）催化剂将芳基（杂芳基）甲烷[C（sp 3）-H]选择性氧化为酮[C（sp 2）= O]或酯[C（sp 3）-O ]。酮的合成是在DMSO溶剂中用催化量的NBS进行的。实验研究和密度泛函理论（DFT）计算支持杂芳烃和N之间形成卤素键（XB）-溴代琥珀酰亚胺，可实现底物的亚胺-烯胺互变异构现象。此关键步骤不需要其他激活剂。同位素标记和其他支持实验表明，用DMSO进行的Kornblum型氧化和用分子氧进行的好氧氧化同时发生。XB辅助杂芳烃和卤素（I）催化剂之间的电子转移是杂亚苄基的形成以及有氧氧化的原因。为了进行选择性的酰氧基化（形成酯），将催化量的碘与叔酸一起使用叔丁基过氧化氢在脂肪族羧酸溶剂中。几个对照反应，光谱学研究和随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算确定了乙酰亚碘酸盐作为乙酰氧基化过程中的活性卤素（I）物种的存在。借助选择性研究，我们首次报道了XB相互作
• Substituted arylalkynyl-and heteroarylalkynl-N-hydroxyurea inhibitors of
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05616596A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  The invention relates to compounds having activity to inhibit lipoxygenase enzyme activity, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to a medical method of treating. More particularly, this invention concerns certain substituted arylalkynyl- and ((heteroaryl)alkynyl)-N-hydroxy-ureas which inhibit leukotriene biosynthesis, to pharmaceutical compositions of these compounds and to a method of inhibiting leukotriene biosynthesis.

  该发明涉及具有抑制脂氧酶酶活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗的医学方法。更具体地说，这项发明涉及特定的取代芳基炔基和((杂环)炔基)-N-羟基脲，这些化合物抑制白三烯生物合成，以及这些化合物的药物组合物和抑制白三烯生物合成的方法。
• SUBSTITUTED NICOTINAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS
  申请人：Kühnert Sven

  公开号：US20100234429A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention relates to substituted nicotinamides, to processes for their preparation, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds in the preparation of medicaments.

  该发明涉及替代烟酰胺，涉及其制备过程，包括这些化合物的药物以及这些化合物在药物制备中的应用。
• Iodine-Promoted Controlled and Selective Oxidation of (Aryl)(Heteroaryl)Methanes
  作者：Somraj Guha、Imran Kazi、Dhamodharan Sathish、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03067

  日期：2022.4.15

  The development of direct and controlled oxidation of C(sp3)–H bonds is of great importance. Herein, an iodine-catalyzed controlled oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes to (aryl)(heteroaryl)methanols is disclosed under metal-free reaction conditions. A catalytic system comprised of iodine/silyl chloride with HI as an additive in the presence of dimethyl sulfoxide selectively oxidizes the C(sp3)–H

  C (sp3) -H 键的直接和可控氧化的发展非常重要。在此，公开了在无金属反应条件下碘催化的（芳基）（杂芳基）甲烷到（芳基）（杂芳基）甲醇的可控氧化。在二甲亚砜存在下，由碘/甲硅烷基氯和 HI 作为添加剂组成的催化体系选择性地氧化 C (sp3) -H 键，而不会过度氧化成相应的酮。以良好的收率获得了治疗上重要的芳基杂芳基甲醇衍生物。初步机理研究证明氧气的主要来源是DMSO。