pyridine-2-yl(thiophen-2-yl)methanol | 21327-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2-yl(thiophen-2-yl)methanol
• 英文别名: pyridin-2-yl(thiophen-2-yl)methanol；[2]Pyridyl-[2]thienyl-methanol
• CAS: 21327-69-5
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• mdl: MFCD07775200
• 分子量: 191.254
• InChiKey: MYBONUSBLZQUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2-yl(thiophen-2-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 氨 、 potassium amide 、 苯 作用下， 生成 diethyl-(3-[2]pyridyl-3-[2]thienyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Antihistaminic substances

  摘要：

  公开号：

  US02656358A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基(2-噻吩基)甲酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 pyridine-2-yl(thiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铝催化不对称硼氢化杂芳基酮

  摘要：

  发现一系列带有手性双酚型配体的甲基铝配合物是杂环酮不对称还原的高活性催化剂（S/C = 100 - 500，ee 高达 99%）。该协议适用于广泛的底物，并且对官能团具有很高的耐受性。形成的 2-杂环醇是药物发现中的重要组成部分，或可用作不对称催化中的配体。反应中间体的分离和综合表征支持 DFT 计算提出的催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10364

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Isoprene with Heteroaromatic Secondary Alcohols: Isolation and Reversible Formation of the Putative Metallacycle Intermediate
  作者：Boyoung Y. Park、T. Patrick Montgomery、Victoria J. Garza、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja4087193

  日期：2013.11.6

  Heteroaromatic secondary alcohols react with isoprene to form products of hydrohydroxyalkylation in the presence of ruthenium(0) catalysts generated from Ru3(CO)12 and tricyclohexylphosphine, enabling direct conversion of secondary to tertiary alcohols in the absence of premetalated reagents or stoichiometric byproducts. The putative oxaruthenacycle intermediate has been isolated and characterized

  在由 Ru3(CO)12 和三环己基膦生成的钌 (0) 催化剂存在下，杂芳族仲醇与异戊二烯反应形成氢羟基烷基化产物，从而能够在没有预金属化试剂或化学计量副产物的情况下将仲醇直接转化为叔醇。推定的氧杂环戊烷环中间体已被分离和表征，并且可逆的金属环形成已被证明。
• Friedel–Crafts hydroxyalkylation through activation of a carbonyl group using AlBr3: an easy access to pyridyl aryl/heteroaryl carbinols
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayaraman Selvakumar、Elumalai Gnanamani、Suman Bhattacharya、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c2nj40871f

  日期：——

  Aromatic electrophilic substitution of aromatic/electron rich heteroaromatic compounds with AlBr3 activated aldehydes/ketone to afford pyridyl aryl/heteroaryl or diaryl carbinols is described. The strong electron donating group dictates the regiochemical outcome of the product.

  描述了芳香族/电子丰富的杂芳香化合物与AlBr3激活的醛/酮进行芳香电亲核取代反应，以获得吡啶基芳香烃/杂芳烃或二芳基碳醇。强电子给体基团决定了产物的区位化学结果。
• A new and highly efficient water-soluble copper complex for the oxidation of secondary 1-heteroaryl alcohols by tert-butyl hydroperoxide
  作者：Josée Boudreau、Mike Doucette、Abdelaziz Nait Ajjou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.061

  日期：2006.3

  The water-soluble copper complex generated in situ from CuCl2 and 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylic acid dipotassium salt (BQC), has been revealed as a highly efficient and selective catalyst for the oxidation of secondary 1-heteroaryl alcohols to the corresponding heteroaromatic ketones with aqueous tert-butyl hydroperoxide, under mild conditions. The catalytic system is compatible with different

  由CuCl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）原位生成的水溶性铜络合物已被证明是一种高效且选择性的催化剂，可氧化次要1-在温和条件下，用叔丁基过氧化氢水溶液将杂芳基醇转变为相应的杂芳族酮。该催化体系与不同的杂环兼容，例如吡啶，吡咯，吲哚，噻吩，呋喃，噻唑和咪唑。
• Iodine-Promoted Controlled and Selective Oxidation of (Aryl)(Heteroaryl)Methanes
  作者：Somraj Guha、Imran Kazi、Dhamodharan Sathish、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03067

  日期：2022.4.15

  The development of direct and controlled oxidation of C(sp3)–H bonds is of great importance. Herein, an iodine-catalyzed controlled oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes to (aryl)(heteroaryl)methanols is disclosed under metal-free reaction conditions. A catalytic system comprised of iodine/silyl chloride with HI as an additive in the presence of dimethyl sulfoxide selectively oxidizes the C(sp3)–H

  C (sp3) -H 键的直接和可控氧化的发展非常重要。在此，公开了在无金属反应条件下碘催化的（芳基）（杂芳基）甲烷到（芳基）（杂芳基）甲醇的可控氧化。在二甲亚砜存在下，由碘/甲硅烷基氯和 HI 作为添加剂组成的催化体系选择性地氧化 C (sp3) -H 键，而不会过度氧化成相应的酮。以良好的收率获得了治疗上重要的芳基杂芳基甲醇衍生物。初步机理研究证明氧气的主要来源是DMSO。
• Sperber et al., Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 887,889
  作者：Sperber et al.

  DOI：——

  日期：——