4-氯-5-硝基-6-(1-吡咯烷)嘧啶 | 25710-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-氯-5-硝基-6-(1-吡咯烷)嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-5-nitro-6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-5-nitro-6-pyrrolidin-1-ylpyrimidine
• CAS: 25710-26-3
• 化学式: C₈H₉ClN₄O₂
• 分子量: 228.638
• InChiKey: RBMLQBRZMAOTRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-硝基-6-(1-吡咯烷)嘧啶 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-二烷基氨基-9-苄基-8-甲氧基嘌呤和6-二烷基氨基-9-苄基嘌呤-8-酮与甲基N-苄基-N-(6-二烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-)反应的新型高效合成yl)甘氨酸盐与醇钠

  摘要：

  通过甲基N-苄基-N-(6-二烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-)反应合成6-二烷基氨基-9-苄基-8-甲氧基嘌呤和6-二烷基氨基-9-苄基嘌呤-8-酮的新型简单合成描述了含有醇钠的基)甘氨酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941566
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4,6-二氯-5-硝基嘧啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以67.3%的产率得到4-氯-5-硝基-6-(1-吡咯烷)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  氯取代的5-硝基嘧啶与胺的钯催化胺化

  摘要：

  摘要开发了一种简洁高效的方法，通过钯催化氯取代的5-硝基嘧啶和胺的胺化反应合成单取代和二取代的嘧啶产品。这种合成方法可以高产率地生产具有良好官能团耐受性的各种二取代的嘧啶，并为合成具有生物活性的核苷和嘌呤的重要中间体提供了补充工具。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.11.019

文献信息

• Discovery of new thieno[2,3-d]pyrimidine and thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives as orally active phosphoinositide 3-kinase inhibitors
  作者：Yan Sun、Rong Fu、Songwen Lin、Jingbo Zhang、Ming Ji、Yan Zhang、Deyu Wu、Kehui Zhang、Hua Tian、Mingyi Zhang、Li Sheng、Yan Li、Jing Jin、Xiaoguang Chen、Heng Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115890

  日期：2021.1

  carbons together with scaffold hopping, we designed and synthesized two new series of thieno[2,3-d]pyrimidine and thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives for use as PI3K inhibitors. Our structure–activity relationship studies led to the identification of thieno[2,3-d]pyrimidine 6a and thiazolo[5,4-d]pyrimidine 7a, which exhibited remarkable nanomolar PI3K potency, good antiproliferative activity, favorable

  由于PI3K信号异常是许多类型癌症的特征，因此口服活性PI3K抑制剂的开发对于靶向癌症治疗具有重要意义。通过整合降低芳族特性/增加sp 3碳含量的策略以及支架跳跃，我们设计并合成了两个新系列的噻吩并[2,3-d]嘧啶和噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物。作为PI3K抑制剂。我们的结构-活性关系研究导致了噻吩并[2,3-d]嘧啶6a和噻唑并[5,4-d]嘧啶7a的鉴定，其表现出显着的纳摩尔PI3K效力，良好的抗增殖活性，良好的药代动力学特性和显着的体内抗癌功效。值得注意的是，与噻吩并[2,3-d]嘧啶6a相比，噻唑并[5,4-d]嘧啶7a具有更好的抗癌活性和类药物特性，值得进一步临床前评估其在癌症治疗中的用途。
• Study on the reaction of methyl<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(6-substituted-5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates with sodium alkoxides
  作者：Inga Susvilo、Algirdas Brukstus、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1002/jhet.5570430205

  日期：2006.3

  Methyl N-methyl-N-(6-substituted-5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates (4a-n), obtained from 6-substituted-4-chloro-5-nitropyrimidines and sarcosine methyl ester (methyl 2-(methylamino)acetate), in the reaction with sodium alkoxides underwent transformations to give different products. N-methyl-N-(5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates (4a,i,j) bearing amino and arylamino groups in the position 6 of the pyrimidine

  N-甲基-N-（6-取代的5-硝基嘧啶-4-基）甘氨酸甲酯（4a-n），由6-取代的4-氯-5-硝基嘧啶和肌氨酸甲酯（2-（甲基氨基甲基） ）乙酸盐），在与醇钠的反应中进行转化，得到不同的产物。在嘧啶环的6位带有氨基和芳基氨基的N-甲基-N-（5-硝基嘧啶-4-基）甘氨酸盐（4a，i，j）给出相应的6-取代的-4-甲基氨基-5-亚硝基嘧啶（5a，i，j）。在N-（6-烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-基）-N-甲基甘氨酸盐（4b，fh用醇钠形成相应的6-烷基氨基-4-甲基氨基-5-亚硝基嘧啶（5b，fh）和5-羟基-8-甲基-5,8-二氢蝶啶-6,7-二酮（6b，fh）。后处理后，N-（6-二烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-基）-N-甲基甘氨酸盐（4c-e，k，l）反应的主要产物是相应的6-二烷基氨基-9-甲基嘌呤-8-酮（7c-e，k，1）和8-烷氧基-6-二烷基氨基-9-甲基嘌呤（9c，1,10c，1）。甲基Ñ甲基ñ
• Parthasarathy, P. C.; Iyer, Suresh; Hendi, Mukta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1233 - 1235
  作者：Parthasarathy, P. C.、Iyer, Suresh、Hendi, Mukta、Ray, D. K.、Srivastava, V. B.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK J.; PARVIZI B.; COLMAN R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 9, 1004-1007
  作者：CLARK J.、 PARVIZI B.、 COLMAN R.

  DOI：——

  日期：——