4-氯-5-硝基-6-(1-哌啶基)嘧啶 | 25710-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-氯-5-硝基-6-(1-哌啶基)嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-5-nitro-6-(piperidin-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-5-nitro-6-piperidin-1-ylpyrimidine
• CAS: 25710-23-0
• 化学式: C₉H₁₁ClN₄O₂
• mdl: MFCD01855239
• 分子量: 242.665
• InChiKey: DUUANYMIZRXPBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-硝基-6-(1-哌啶基)嘧啶 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-二烷基氨基-9-苄基-8-甲氧基嘌呤和6-二烷基氨基-9-苄基嘌呤-8-酮与甲基N-苄基-N-(6-二烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-)反应的新型高效合成yl)甘氨酸盐与醇钠

  摘要：

  通过甲基N-苄基-N-(6-二烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-)反应合成6-二烷基氨基-9-苄基-8-甲氧基嘌呤和6-二烷基氨基-9-苄基嘌呤-8-酮的新型简单合成描述了含有醇钠的基)甘氨酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941566
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 哌啶乙酸盐 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氯-5-硝基-6-(1-哌啶基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-Nitro-6-thiocyanatopyrimidines as Inhibitors of Cryptococcus neoformans and Cryptococcus gattii

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00038

文献信息

• Discovery of new thieno[2,3-d]pyrimidine and thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives as orally active phosphoinositide 3-kinase inhibitors
  作者：Yan Sun、Rong Fu、Songwen Lin、Jingbo Zhang、Ming Ji、Yan Zhang、Deyu Wu、Kehui Zhang、Hua Tian、Mingyi Zhang、Li Sheng、Yan Li、Jing Jin、Xiaoguang Chen、Heng Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115890

  日期：2021.1

  carbons together with scaffold hopping, we designed and synthesized two new series of thieno[2,3-d]pyrimidine and thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives for use as PI3K inhibitors. Our structure–activity relationship studies led to the identification of thieno[2,3-d]pyrimidine 6a and thiazolo[5,4-d]pyrimidine 7a, which exhibited remarkable nanomolar PI3K potency, good antiproliferative activity, favorable

  由于PI3K信号异常是许多类型癌症的特征，因此口服活性PI3K抑制剂的开发对于靶向癌症治疗具有重要意义。通过整合降低芳族特性/增加sp 3碳含量的策略以及支架跳跃，我们设计并合成了两个新系列的噻吩并[2,3-d]嘧啶和噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物。作为PI3K抑制剂。我们的结构-活性关系研究导致了噻吩并[2,3-d]嘧啶6a和噻唑并[5,4-d]嘧啶7a的鉴定，其表现出显着的纳摩尔PI3K效力，良好的抗增殖活性，良好的药代动力学特性和显着的体内抗癌功效。值得注意的是，与噻吩并[2,3-d]嘧啶6a相比，噻唑并[5,4-d]嘧啶7a具有更好的抗癌活性和类药物特性，值得进一步临床前评估其在癌症治疗中的用途。
• Parthasarathy, P. C.; Iyer, Suresh; Hendi, Mukta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1233 - 1235
  作者：Parthasarathy, P. C.、Iyer, Suresh、Hendi, Mukta、Ray, D. K.、Srivastava, V. B.

  DOI：——

  日期：——
• 6,7,8,9-Tetrahydrodipyrimido[4,5-b][4?,5?-e][1,4]thiazine derivatives. Synthesis and structure
  作者：M. P. Nemeryuk、N. I. Traven'、T. G. Arutyunyan、E. A. Shatukhina、N. A. Nerseyan、O. S. Anisimova、N. P. Solov'eva、E. M. Peresleni、Yu. N. Sheinker、O. G. Sokol、V. M. Kazakova、T. S. Safonova

  DOI：10.1007/bf00479922

  日期：1989.2
• Highly polarized enamines 1. synthesis and some properties of?-tetrazolylenamines
  作者：V. A. Makarov、A. L. Sedov、M. P. Nemeryuk、N. P. Solov'ev、T. S. Safonova

  DOI：10.1007/bf01169644

  日期：1994.7
• Synthesis and antiviral activity of derivatives of 2-methyl-3-ethoxycarbonyl-5-(5-nitropyrimid-4-yl)oxyindole
  作者：N. I. Mikerova、E. K. Panisheva、I. S. Nikolaeva、T. V. Pushkina、A. N. Fomina、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00772139

  日期：1991.6