methyl (2S,5E,9S)-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-10-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azecine-2-carboxylate | 207125-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5E,9S)-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-10-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azecine-2-carboxylate
• CAS: 207125-30-2
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 326.393
• InChiKey: YVXOLSJHPNEHOO-WTIVYXKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5E,9S)-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-10-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azecine-2-carboxylate 在 盐酸 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 phenylacetyl (3S,6R,7S,10S)-2-oxo-6-iodo-1-azabicyclo[5.3.0]decane-10-carbonyl-(2S)-(3-pyridyl)alaninyl-(3S)-β-homophenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the active turn geometry for the labour delaying activity of indolizidinone and azapeptide modulators of the prostaglandin F_2α receptor

  摘要：

  前列腺素F2α受体调节剂的生物活性转向几何结构被研究，以寻找延迟分娩的分子。

  DOI：

  10.1039/c5ob00962f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-enoic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation lithium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 methyl (2S,5E,9S)-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-10-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azecine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成具有8、9和10元环的大环二肽β-转类似物的系统研究

  摘要：

  进行了系统的研究以建立用于形成对映体纯的大环二肽内酰胺的一般合成方案。着眼于8、9和10元环的大环，有效的合成是通过一个序列进行的，该序列的特征是将烯丙基-和高烯丙基-甘氨酸的结构单元进行肽偶联，然后进行闭环复分解。通过使用各自保护的二肽的一般策略，有效地制备了具有顺式酰胺和顺式烯烃构型的8元内酰胺以及具有反酰胺和反烯烃构型的9元和10元内酰胺。格拉布斯的催化剂，以及作为苄基衍生物的中央酰胺的临时保护。

  DOI：

  10.1021/jo0477648

文献信息

• From Macrocycle Dipeptide Lactams To Azabicyclo[X.Y.0]alkanone Amino Acids:  A Transannular Cyclization Route for Peptide Mimic Synthesis
  作者：Simon Surprenant、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol0609863

  日期：2006.6.1

  text] Macrocyclic and fused bicyclic dipeptides are complementary motifs for mimicry of different types of beta-turn geometry. Macrocyclic dipeptide mimics have served as precursors for the synthesis of their bicyclic counterparts using electrophilic transannular cyclizations of 9- and 10-membered ring lactams 9-12 to form azabicyclo[4.3.0]- and -[5.3.0]alkanone amino esters 13-16.

  [反应：见正文]大环和稠合的双环二肽是模仿不同类型的β-转角几何结构的互补基序。大环二肽模拟物已用作前体，用于使用9和10元环内酰胺9-12的亲电跨环环化反应形成双氮杂环[4.3.0]-和-[5.3.0]烷酮氨基酯13 -16。
• Design, Synthesis, and Conformational Analysis of a Proposed Type I β-Turn Mimic
  作者：Brian E. Fink、Phil R. Kym、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja974023y

  日期：1998.5.1

  conformational searching has indicated that this ring system would be a good mimic of a type I β-turn. The synthesis of model tri- and tetrapeptide analogues based on 1 is reported. NMR studies indicate that the tetrapeptide derivatives constrain the i+1 and i+2 torsion angles to within 30° of those predicted for an ideal type I β-turn (φ1 = −82°, ψ1 = −20°, φ2 = −107°, ψ2 = −18°) and that this conformation

  为了设计蛋白质和肽 β-转角的二肽结构模拟物，我们制备并评估了新型高度受限的十元内酰胺 (3S,10S)-(6E)-2-azacyclodec 衍生物的构象-6-烯酮 (1)。利用闭环烯烃复分解 (RCM) 的合成路线已被用于以高产率制备这种新型十元环。X 射线晶体学和 1H NMR 分析已经确定闭环进行得到反式烯烃，并且 1 存在两种构象，椅子-椅子和椅子-船。蒙特卡罗分子力学构象搜索表明，该环系统将是 I 型 β-转角的良好模拟。报道了基于 1 的模型三肽和四肽类似物的合成。