(2S)-N-benzyl-1-formylpiperidine-2-carboxamide | 1178548-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-benzyl-1-formylpiperidine-2-carboxamide
• CAS: 1178548-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: NCLRHUYFEDAQIM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)pipecolic acid benzylamide 在 三氟乙酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2S)-N-benzyl-1-formylpiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  源自 L-哌啶酸的新型手性路易斯碱显示立体控制高度依赖于 N-苯基酮亚胺氢化硅烷化中的催化剂设计

  摘要：

  基于手性 L-哌啶酸的催化剂，N-官能化的哌啶酰胺 4a-h 和 5a-e，是从 Boc-L-哌啶酸开始，通过简单的两步合成获得的。催化剂与三氯硅烷形成络合物，证明对标准 N-苯基亚胺底物的对映选择性加成有效 6。我们测试了配体的对映选择性，以确定 N-和 O-官能化对手性 α-的影响氨基酸。尽管 N-甲酰基哌啶酰胺会产生 R 构型的胺，但使用脲-哌啶酰胺 5c 获得了相反的结果，它被证明是三氯硅烷的有效活化剂。观察到的反应性和立体选择性不仅基于配体的构象依赖性，还可以通过非共价相互作用来推断过渡态的结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900284

文献信息

• New Chiral Lewis Bases Derived from L-Pipecolinic Acid Showing Stereocontrol Highly Dependent on the Catalyst Design in the Hydrosilylation of<i>N</i>-Phenyl Ketimines
  作者：Juan F. Collados、María L. Quiroga-Feijóo、Carlos Alvarez-Ibarra

  DOI：10.1002/ejoc.200900284

  日期：2009.7

  obtained by using the urea-pipecolinamide 5c, which proved to be an efficient activator of trichlorosilane. The observed reactivities and stereoselectivities have been rationalized not only on the basis of the conformational dependence of the ligands, but also by noncovalent interactions, which has allowed the structures of the transition states to be deduced. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  基于手性 L-哌啶酸的催化剂，N-官能化的哌啶酰胺 4a-h 和 5a-e，是从 Boc-L-哌啶酸开始，通过简单的两步合成获得的。催化剂与三氯硅烷形成络合物，证明对标准 N-苯基亚胺底物的对映选择性加成有效 6。我们测试了配体的对映选择性，以确定 N-和 O-官能化对手性 α-的影响氨基酸。尽管 N-甲酰基哌啶酰胺会产生 R 构型的胺，但使用脲-哌啶酰胺 5c 获得了相反的结果，它被证明是三氯硅烷的有效活化剂。观察到的反应性和立体选择性不仅基于配体的构象依赖性，还可以通过非共价相互作用来推断过渡态的结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)