methyl (2S,3S)-2-allyl-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]hept-6-enoate | 697789-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-allyl-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]hept-6-enoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-prop-2-enylhept-6-enoate
• CAS: 697789-56-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: AXOFIBBMWQUHEM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-allyl-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]hept-6-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到methyl (1S,2S)-2-tert-butoxycarbonylaminocyclohept-4-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine

  摘要：

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/jo049794g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 methyl (2S,3S)-2-allyl-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine

  摘要：

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/jo049794g

文献信息

• Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine
  作者：James Gardiner、Kelly H. Anderson、Alison Downard、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/jo049794g

  日期：2004.5.1

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.