4,5-Bis-(2-chloro-4-methoxy-phenyl)-1H-imidazole | 562837-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Bis-(2-chloro-4-methoxy-phenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-bis(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 562837-76-7
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 349.216
• InChiKey: OPSPMSFLQDGZHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis-(2-chloro-4-methoxy-phenyl)-1H-imidazole 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到4,5-bis(2-chloro-4-hydroxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-双（4-羟基苯基）咪唑的合成、结构评价和雌激素受体相互作用

  摘要：

  4, 5 - Bis (4- hydroxyphenyl) imidazoles with 2, 2' - H (1), 2, 2' - F (2), 2, 2' - Cl (3), and 2, 2'6 - Cl (4) 芳环中的取代基是通过用 MnO2 氧化相应的甲氧基取代的 (R, S) / (S, R)-4, 5-二芳基-2-咪唑啉和随后用 BBr3 进行醚裂解来合成的。1 和 3 用乙基碘进行 N-烷基化得到化合物 5 和 6。咪唑通过 NMR 光谱进行表征，并在使用小牛子宫胞质溶胶的 [3H] 雌二醇竞争实验中测试了雌激素受体的结合。使用用质粒 EREwtcluc 稳定转染的雌激素受体阳性 MCF-7-2a 细胞，在荧光素酶测定中验证了基因激活。所有卤化物取代的咪唑都与雌二醇竞争雌激素受体的结合位点。N-乙基衍生物 6 显示出最高的相对结合亲和力，为 1.26%。然而，MCF-7-2a

  DOI：

  10.1002/ardp.200290000
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)/(4S,5R)-4,5-bis(2-chloro-4-methoxyphenyl)-2-imidazoline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到4,5-Bis-(2-chloro-4-methoxy-phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-双（4-羟基苯基）咪唑的合成、结构评价和雌激素受体相互作用

  摘要：

  4, 5 - Bis (4- hydroxyphenyl) imidazoles with 2, 2' - H (1), 2, 2' - F (2), 2, 2' - Cl (3), and 2, 2'6 - Cl (4) 芳环中的取代基是通过用 MnO2 氧化相应的甲氧基取代的 (R, S) / (S, R)-4, 5-二芳基-2-咪唑啉和随后用 BBr3 进行醚裂解来合成的。1 和 3 用乙基碘进行 N-烷基化得到化合物 5 和 6。咪唑通过 NMR 光谱进行表征，并在使用小牛子宫胞质溶胶的 [3H] 雌二醇竞争实验中测试了雌激素受体的结合。使用用质粒 EREwtcluc 稳定转染的雌激素受体阳性 MCF-7-2a 细胞，在荧光素酶测定中验证了基因激活。所有卤化物取代的咪唑都与雌二醇竞争雌激素受体的结合位点。N-乙基衍生物 6 显示出最高的相对结合亲和力，为 1.26%。然而，MCF-7-2a

  DOI：

  10.1002/ardp.200290000