(4E)-(+)-3,5-Bis(4-methoxyphenyl)pent-4-ene-1,2-diol acetonide | 175520-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (4E)-(+)-3,5-Bis(4-methoxyphenyl)pent-4-ene-1,2-diol acetonide
• 英文别名: 3,5-bis(4-methoxyphenyl)pent-4-ene-1,2-diol acetonide
• CAS: 175520-25-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: WTMBGWOECVFILR-MVZAEOQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-(+)-3,5-Bis(4-methoxyphenyl)pent-4-ene-1,2-diol acetonide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-sugiresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  （-）-agatharesinol，（+）-hinokiresinol和（-）-sugiresinol（针叶树的特征降钙素）的二-O-甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了降冰片聚糖，（-）-agatharesinol（-）-1a，（+）-hinokiresinol（+）-2a和（-）-sugiresinol（-）-3a的二-O-甲基醚的简便对映选择性合成。在叔丁酯11和4-甲氧基肉桂醛12制备的醛亚胺（–）-13中，将乙烯基溴化镁进行格利雅（Grignard）加成，得到均手性乙烯基醛（-）-3-（4-甲氧基苯基）戊-4-烯醛（–）-14的ee大于95％，通过第二次Grignard反应，将其转化为1,3-双（4-甲氧基苯基）戊-4-烯-1-醇（3 R）-6的非对映异构体混合物4-甲氧基苯基溴化镁。乙烯醇（3 R）-6的Sharpless'不对称二羟基化非对映选择性进行，得到所需的相对立体化学三醇（2 S，3 S）-7。此，在脱水时，得到（ - ） -二- Ö -methylsugiresinol（ - ） - 3b中，其中随后的酸催化的环化反应，得到（

  DOI：

  10.1039/p19960000405
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 吡啶 、 四氧化锇 、 dihydroquinine 4-chlorobenzoate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4E)-(+)-3,5-Bis(4-methoxyphenyl)pent-4-ene-1,2-diol acetonide
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of (−)-sugiresinol dimethyl ether

  摘要：

  Efficient enantioselective synthesis of (-)-sugiresinol dimethyl ether was accomplished based upon two asymmetric induction processes: asymmetric beta-alkylation of alpha,beta-unsaturated aldimines and enantioselective dihydroxylation of olefins.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82118-7