bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione | 147514-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione
• 英文别名: (1S,5R)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione
• CAS: 147514-85-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HHJBRQQDFSXZIX-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二酚 、 bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到spiro[benzo-1,3-dioxole-2,9'-bicyclo[3.3.1]nonan]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Berg, Ulf; Butkus, Eugenius; Stoncius, Arvydas, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1995, # 1, p. 97 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 (S)-2-methoxymethylpyrrolidine cyclohexanone enamine 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 bicyclo[3.3.1]-2,9-dione 、 bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  环己酮烯胺立体选择性碳环化的不对称诱导

  摘要：

  双环[3.3.1]壬烷二酮3-5的高度对映选择性合成是通过(S)和(R)-2甲氧基甲基吡咯烷诱导环己酮烯胺1,2与丙烯酰氯反应的不对称环化来完成的。提出了一种可能的对映分化反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2569

文献信息

• Chiral bicyclic keto lactones: determination of the absolute configuration by the study of chiroptical properties and chemical correlation
  作者：Sigitas Stončius、Ulf Berg、Eugenius Butkus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.018

  日期：2004.8

  rules for the determination of the absolute configuration. Ab initio and molecular mechanics calculations revealed that for all compounds investigated a single conformer, that is c-tb for 1a–3a and 1–2b, and c-tc for 4a, tc-tc for 5a is prevalent in the gas phase at room temperature. The applicability and limitations of the semiempirical rules was demonstrated. The enantiospecific synthesis of enantiomerically

  手性双官能oxabicyclodecanediones（酮内酯）得自相应的二环合成[3.3.1]壬烷二酮1 - 5通过采用区域选择性的Baeyer-Villiger氧化。通过在微晶三乙酰纤维素柱上进行手性HPLC对映异构体分离，获得具有高对映异构体过量的对映异构体。研究了一个分子中含有两个生色团，即羰基和内酯的分子的圆二色性光谱。进行构象分析的目的是应用辛酸和内酯区段规则来确定绝对构型。从头算和分子力学计算揭示，对于所有研究的化合物的单一构象异构体，这是C-TB为1A -图3a和1 -图2b，和C-TC为4A，TC-TC为图5a是在室温下在气相普遍。证明了半经验法则的适用性和局限性。从相应的对映异构体酮中对映异构体富集的酮内酯1 – 2a和1b – 2b的对映体特异性明确地导致了绝对构型的最终证明。