(1R,2S,3S,8aR,9R,12aS)-3-ethoxycarbonyl-5-isopropyl-9-methoxycarbonyl-9,12a-dimethyl-1,2-(1-propenylene)-1,2,3,4,7,8,8a,9,10,11,12,12a-dodecahydronaphtho[1,2-f]quinoline | 1144853-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,8aR,9R,12aS)-3-ethoxycarbonyl-5-isopropyl-9-methoxycarbonyl-9,12a-dimethyl-1,2-(1-propenylene)-1,2,3,4,7,8,8a,9,10,11,12,12a-dodecahydronaphtho[1,2-f]quinoline
• CAS: 1144853-90-6
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₄
• 分子量: 479.66
• InChiKey: LOEVFVHIJLLYTJ-CDGUIMAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (18-carbomethoxyabieta-8,11,13-triene-12-imino)glyoxylate 、 环戊二烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以27%的产率得到(1R,2S,3S,8aR,9R,12aS)-3-ethoxycarbonyl-5-isopropyl-9-methoxycarbonyl-9,12a-dimethyl-1,2-(1-propenylene)-1,2,3,4,7,8,8a,9,10,11,12,12a-dodecahydronaphtho[1,2-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  The Povarov reaction of ethyl (18-carbomethoxyabieta-8,11,13-triene-12-imino)glyoxylate with electron-donating dienophiles

  摘要：

  Ethyl (18-carbomethoxyabieta-8,11,13-triene-12-imino)glyoxylate undergoes cyclization with ethyl vinyl ether or N-vinyl-pyrrolidone to 3-ethoxycarbonyl-5-isopropyl-9-methoxycarbonyl-9,12a-dimethyl-7,8,8a,9,10,11,12,12a-octahydronaphtho[1,2-f]-quinoline under BF3 center dot OEt2 catalysis; the corresponding reaction with cyclopentadiene proceeds with moderate diastereoselectivity at -20 degrees C.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2008.07.005