(4S,5S)-(-)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-4-(tosyloxymethyl)-1,3-dioxolan | 64308-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-(-)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-4-(tosyloxymethyl)-1,3-dioxolan
• 英文别名: [(4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 64308-75-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: JWRCTTHJXXDAGQ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-(-)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-4-(tosyloxymethyl)-1,3-dioxolan 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 苯基硫三甲基硅烷 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三丁基氧化锡 、 zinc(II) iodide 、 zinc dibromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-1-((2S,7R)-(S)-7-Oxiranyl-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-isolaurepinnacin

  摘要：

  The stereoselective formal synthesis of (+)-isolaurepinnacin is described. The required key oxepene skeleton possessing cis-oriented alkyl substituents at the alpha,omega -positions was stereoselectively constructed via the cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01880-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-(-)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-4-(tosyloxymethyl)-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-isolaurepinnacin

  摘要：

  The stereoselective formal synthesis of (+)-isolaurepinnacin is described. The required key oxepene skeleton possessing cis-oriented alkyl substituents at the alpha,omega -positions was stereoselectively constructed via the cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01880-3

文献信息

• COMPOSITION FOR ATTRACTING MALE BLUEBERRY SPANWORM MOTH
  申请人：Her Majesty the Queen in Right of Canada, as represented by the Minister of Natural Resources C

  公开号：US20150050235A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  A composition that includes: Z,Z-(3R,4S)-cis-3,4-epoxy-6,9-heptadecadiene; and Z,Z,Z-3,6,9-heptadecatriene, where the Z,Z-(3R,4S)-cis-3,4-epoxy-6,9-heptadecadiene and the Z,Z,Z-3,6,9-heptadecatriene are present in a ratio of between 5:1 (by mass) and about 20:1 (by mass). The composition may be for attracting a male blueberry spanworm moth. Use of a composition that includes Z,Z-(3R,4S)-cis-3,4-epoxy-6,9-heptadecadiene and Z,Z,Z-3,6,9-heptadecatriene for attracting male blueberry spanworm. A method of attracting male blueberry spanworm moths that includes placing a composition comprising Z,Z-(3R,4S)-cis-3,4-epoxy-6,9-heptadecadiene and Z,Z,Z-3,6,9-heptadecatriene suitably close to a field of having the male blueberry spanworm moths.

  一种包括：Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯；和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的组合物，其中Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的比例在5:1（按质量计）至约20:1（按质量计）之间。该组合物可能用于吸引雄性蓝莓叶螟。使用包括Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的组合物吸引雄性蓝莓叶螟。一种吸引雄性蓝莓叶螟的方法，包括将含有Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的组合物适当靠近蓝莓叶螟雄性的田地。
• Wershofen, Stefan; Classen, Arnold; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 9 - 18
  作者：Wershofen, Stefan、Classen, Arnold、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Development of Chiral Terminal-Alkene−Phosphine Hybrid Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitutions
  作者：Zhaoqun Liu、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol101069y

  日期：2010.7.2

  A variety of novel chiral terminal-alkene phosphine hybrid ligands were successfully developed from diethyl L-tartrate for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations, etherifications, and amination to give the desired products in excellent yields and ee's.
• Mori, Kenji; Seu, Young-Bae, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 205 - 209
  作者：Mori, Kenji、Seu, Young-Bae

  DOI：——

  日期：——
• Pheromone synthesis. Part 89 A new synthesis of (-)-exo-brevicomin.
  作者：Young-Bae SEU、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb1961.50.2923

  日期：——