N-(N-(Fmoc)-L-allylglycyl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-homoallylglycine methyl ester | 851909-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-(Fmoc)-L-allylglycyl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-homoallylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoyl]amino]hex-5-enoate
• CAS: 851909-01-8
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₇
• 分子量: 612.723
• InChiKey: IERFZFMAOROUCR-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-(Fmoc)-L-allylglycyl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-homoallylglycine methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,5Z,8S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-8-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-9-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-azonine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从大环二肽内酰胺到氮杂双环[XY0]烷酮氨基酸：肽模拟合成的跨环环化途径。

  摘要：

  [反应：见正文]大环和稠合的双环二肽是模仿不同类型的β-转角几何结构的互补基序。大环二肽模拟物已用作前体，用于使用9和10元环内酰胺9-12的亲电跨环环化反应形成双氮杂环[4.3.0]-和-[5.3.0]烷酮氨基酯13 -16。

  DOI：

  10.1021/ol0609863
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-enoic acid methyl ester 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(N-(Fmoc)-L-allylglycyl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-homoallylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  跨环环化反应合成Azabicyclo [ X的见解。ÿ。8元，9元和10元大环二肽内酰胺的Z ]烷酮氨基酸衍生物

  摘要：

  一种合成不同功能化氮杂双环[ X的有效方法。ÿ.0]烷酮氨基酸衍生物是利用8、9和10元不饱和大环的亲电跨环环化反应形成5、5、6、5、7、5和6，6稠合的双环氨基酸。通过以乙烯基-，烯丙基-，高烯丙基-和高同烯丙基甘氨酸结构单元的肽偶联为特征，然后闭环易位的序列获得大环。对8元，9元和10元大环内酰胺起始原料以及某些双环氨基酸产物的X射线晶体学分析提供了对它们的构象偏爱以及非对映选择性形成特定氮杂双环烷酮氨基酸的机理的见解。环戊内酰胺化反应的方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00237

文献信息

• Systematic Study of the Synthesis of Macrocyclic Dipeptide β-Turn Mimics Possessing 8-, 9-, and 10- Membered Rings by Ring-Closing Metathesis
  作者：Ramesh Kaul、Simon Surprenant、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo0477648

  日期：2005.5.1

  A systematic study was performed to establish general synthesis protocols for forming enantiomerically pure macrocyclic dipeptide lactams. Focusing on macrocycles of 8-, 9-, and 10-membered rings, effective syntheses were achieved by a sequence featuring peptide coupling of allyl- and homoallyl-glycine building blocks followed by ring-closing metathesis. The 8-membered lactam-possessing cis-amide and

  进行了系统的研究以建立用于形成对映体纯的大环二肽内酰胺的一般合成方案。着眼于8、9和10元环的大环，有效的合成是通过一个序列进行的，该序列的特征是将烯丙基-和高烯丙基-甘氨酸的结构单元进行肽偶联，然后进行闭环复分解。通过使用各自保护的二肽的一般策略，有效地制备了具有顺式酰胺和顺式烯烃构型的8元内酰胺以及具有反酰胺和反烯烃构型的9元和10元内酰胺。格拉布斯的催化剂，以及作为苄基衍生物的中央酰胺的临时保护。