4-nitrocyclotetradecanone | 158833-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitrocyclotetradecanone
• 英文别名: 4-Nitrocyclotetradecan-1-one
• CAS: 158833-99-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: JLLJKGDQYKMNMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrocyclotetradecanone 在 titanium(III) chloride 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [10](2,5)-thiophenophane
  参考文献：
  名称：

  利用环扩大反应合成[10]杂烷

  摘要：

  通过2-羟基-1-硝基双环[9.3.1]十五烷-12-one（2）将2-硝基环十二烷酮（1，n = 1）扩环为2-羟基-5-硝基环十四烷甲酸甲酯（4，n = 1）。，n = 1）在进一步转化后以高产率的环十四烷-1,4-二酮（12）传递。在迪安-斯达克分水器上用对甲苯磺酸处理该化合物，得到[10]（2,5）呋喃喃酮（20）。在氨或伯胺的存在下，相应的[10]（2,5）pyrrolophanes 15 - 19获得。[10]（2,5）噻吩的相应制备方法（21），但几种硫化剂对12的作用却不太成功。仅获得少量的不纯物21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85341-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-5-nitrocyclotetradecanecarboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-nitrocyclotetradecanone
  参考文献：
  名称：

  利用环扩大反应合成[10]杂烷

  摘要：

  通过2-羟基-1-硝基双环[9.3.1]十五烷-12-one（2）将2-硝基环十二烷酮（1，n = 1）扩环为2-羟基-5-硝基环十四烷甲酸甲酯（4，n = 1）。，n = 1）在进一步转化后以高产率的环十四烷-1,4-二酮（12）传递。在迪安-斯达克分水器上用对甲苯磺酸处理该化合物，得到[10]（2,5）呋喃喃酮（20）。在氨或伯胺的存在下，相应的[10]（2,5）pyrrolophanes 15 - 19获得。[10]（2,5）噻吩的相应制备方法（21），但几种硫化剂对12的作用却不太成功。仅获得少量的不纯物21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85341-2