1-allyl-6-bromoindole | 945399-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-6-bromoindole
• 英文别名: 6-bromo-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-indole；1-allyl-6-bromo-1H-indole；1H-Indole, 6-bromo-1-(2-propen-1-yl)-；6-bromo-1-prop-2-enylindole
• CAS: 945399-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: ZGCUQXRODVKGHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-6-bromoindole 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列基于罗丹明的近红外暗猝灭剂的研制及其在荧光探针中的应用

  摘要：

  基于 Förster 共振能量转移 (FRET) 机制的近红外 (NIR) 荧光探针具有多种实际优势，其分子设计通常基于使用 NIR 暗猝灭剂（非荧光染料）作为可切割的 FRET 受体。然而，很少有 NIR 暗猝灭剂可以猝灭 Cy7 区域（超过 780 nm）的荧光。在这里，我们描述了基于硅罗丹明的 NIR 暗猝灭剂 (SiNQs)，其显示出覆盖该区域的广泛吸收。它们不发荧光，与溶剂极性和 pH 无关，可能是由于 N 原子和呫吨部分之间的键的自由旋转。SiNQ 可以很容易地进行结构修改以调整其水溶性和吸收光谱，从而能够灵活设计适合各种 NIR 荧光染料的 FRET 对。为了证明 SiNQ 的有用性，我们使用 SiNQ780 设计并合成了一种用于基质金属蛋白酶 (MMP) 活性的 NIR 荧光探针。该探针 1 可以通过 NIR 荧光在体外、培养细胞和荷瘤小鼠中检测 MMP 活性，其中肿瘤清晰可见。我们相信

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00246
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,3-二氢-1H-吲哚盐酸盐 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-allyl-6-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  一系列基于罗丹明的近红外暗猝灭剂的研制及其在荧光探针中的应用

  摘要：

  基于 Förster 共振能量转移 (FRET) 机制的近红外 (NIR) 荧光探针具有多种实际优势，其分子设计通常基于使用 NIR 暗猝灭剂（非荧光染料）作为可切割的 FRET 受体。然而，很少有 NIR 暗猝灭剂可以猝灭 Cy7 区域（超过 780 nm）的荧光。在这里，我们描述了基于硅罗丹明的 NIR 暗猝灭剂 (SiNQs)，其显示出覆盖该区域的广泛吸收。它们不发荧光，与溶剂极性和 pH 无关，可能是由于 N 原子和呫吨部分之间的键的自由旋转。SiNQ 可以很容易地进行结构修改以调整其水溶性和吸收光谱，从而能够灵活设计适合各种 NIR 荧光染料的 FRET 对。为了证明 SiNQ 的有用性，我们使用 SiNQ780 设计并合成了一种用于基质金属蛋白酶 (MMP) 活性的 NIR 荧光探针。该探针 1 可以通过 NIR 荧光在体外、培养细胞和荷瘤小鼠中检测 MMP 活性，其中肿瘤清晰可见。我们相信

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00246

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019053617A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention is directed to substituted salicylamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to FormµLa (I): wherein R, R1,P, X, Y, and Z are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be usefµL in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, the treatment of HIV, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia–reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及式I化合物：其中R，R1，P，X，Y和Z定义如本文中；或其药用可接受盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制CD73活性和治疗相关疾病的方法。
• Improved synthesis and comparative analysis of the tool properties of new and existing D-ring modified ( S )-blebbistatin analogs
  作者：Sigrid Verhasselt、Bart I. Roman、Marc E. Bracke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.072

  日期：2017.8

  structure-activity relationship of the (S)-blebbistatin scaffold. Therefore, new D-ring modified (S)-blebbistatin derivatives were prepared to extend the existing small library of analogs. These molecules were obtained via an improved synthesis pathway and their myosin II inhibitory properties were evaluated in vitro. Finally, all new and known D-ring modified (S)-blebbistatin analogs were compared and the

  （S）-布雷他汀是广泛用于研究肌球蛋白II的研究工具，肌球蛋白II是许多以运动为基础的疾病的重要调节剂。它的药效太低，无法与临床相关，但是鉴定具有增强药效的类似物可以为靶向药物治疗提供线索。然而，这需要深入了解（S）-抑弹素支架的结构-活性关系。因此，制备了新的D-环修饰的（S）-抑菌素衍生物，以扩展现有的类似物小型文库。这些分子是通过改进的合成途径获得的，并评价了它们对肌球蛋白II的抑制作用。最后，所有的新的和已知d-环改性（小号比较了-blebbistatin类似物，并筛选了最有效的类似物的理化性质。
• Halogenation of Indoles with Copper(II) Halides: Selective Synthesis of 2-Halo-, 3-Halo-, and 2,3-Dibromoindoles
  作者：Jin-Heng Li、Nai-Xing Wang、Shi Tang、Ye-Xiang Xie

  DOI：10.1055/s-2007-966030

  日期：——

  A simple and selective protocol for the halogenation of indoles with copper(II) bromide or chloride to synthesize 2-halo-, 3- halo-, and 2,3-dibromoindoles was developed. It was found that both base and water could be used as switches for the selectivity of the halogenation reactions. In the presence of copper(II) halide and sodium hydroxide, 3-haloindoles were obtained as the major prod- ucts, whereas

  开发了一种用溴化铜 (II) 或氯化铜卤化吲哚​​以合成 2-卤代、3-卤代和 2,3-二溴吲哚的简单且选择性的方案。发现碱和水都可以用作卤化反应选择性的开关。在卤化铜 (II) 和氢氧化钠存在的情况下，主要产物是 3-卤代吲哚，而当加入水而不是氢氧化钠时，选择性转向 2,3-二卤代吲哚。此外，在标准条件下，3-取代吲哚的 2-卤化也以中等至良好的产率成功进行。
• Glucocorticoid Mimetics, Methods of Making Them, Pharmaceutical Compositions and Uses Thereof
  申请人：Kuzmich Daniel

  公开号：US20100197678A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds of Formula (IA) wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, B, C, D, E, G, X, Y, and Z are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  该文提到的化合物的分子式为（IA），其中R1，R2，R3，A，B，C，D，E，G，X，Y和Z的定义如本文所述，或其自身的异构体，前药，溶剂化物或盐；包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增生过程为特征的疾病状态或情况的方法。
• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Kuzmich Daniel

  公开号：US08658637B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  Compounds of Formula (IA) wherein R1, R2, R3, A, B, C, D, E, G, X, Y, and Z are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  该配方的化合物（IA），其中R1，R2，R3，A，B，C，D，E，G，X，Y和Z如此定义，或其互变异构体，前药，溶剂或盐; 含有这些化合物的制药组合物，并使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增生过程为特征的疾病状态或病情的方法。