3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)but-3-en-1-one | 1581697-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)but-3-en-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]but-3-en-1-one
• CAS: 1581697-28-0
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: UFKDFTVFIZKVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)but-3-en-1-one 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以85%的产率得到6a-methyl-11-phenyl-6,6a-dihydro-5H-benzo[a]fluoren-5-one
  参考文献：
  名称：

  铁（III）促进的1,7-烯炔向苯并[ a ]芴-5-酮的加氢官能化/双环化

  摘要：

  通过使用铁（III）/ PhSiH 3系统作为氢化物供体，开发了一种新的将C（sp 3）拴在一起的1,7-烯炔向苯并[ a ]芴-5-酮加氢/双环化的新方法，该化合物具有良好或优异的收率。。该协议涉及还原性1,7-烯炔碳环化级联反应，导致C（sp 3）-H和C-C键形成事件迅速建立四碳环复杂性。在温和的中性氧化还原条件下，相对于1,7-烯炔底物的各种官能团均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151507
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,7-烯炔的可见光光催化双环化反应对官能化的含砜苯并[a]芴-5酮

  摘要：

  已开发出一种新的可见光光催化芳基磺酰化和C（sp 3）系的1,7-烯炔与亚磺酸的双环化，可提供官能化的含砜苯并[ a ]芴-5酮，且收率普遍良好。这种曙红Y催化方法利用可见光作为一种安全且生态友好的能源来驱动级联环化反应，从而导致连续的多个成键事件（包括C–S和C–C键）有效地构建多环连接的烷基芳基砜。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700124
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 iron(III)-acetylacetonate 、 3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)but-3-en-1-one 、 苯硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  铁（III）促进的1,7-烯炔向苯并[ a ]芴-5-酮的加氢官能化/双环化

  摘要：

  通过使用铁（III）/ PhSiH 3系统作为氢化物供体，开发了一种新的将C（sp 3）拴在一起的1,7-烯炔向苯并[ a ]芴-5-酮加氢/双环化的新方法，该化合物具有良好或优异的收率。。该协议涉及还原性1,7-烯炔碳环化级联反应，导致C（sp 3）-H和C-C键形成事件迅速建立四碳环复杂性。在温和的中性氧化还原条件下，相对于1,7-烯炔底物的各种官能团均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151507

文献信息

• Chiral Silver Phosphate Catalyzed Transformation of<i>ortho</i>-Alkynylaryl Ketones into 1<i>H</i>-Isochromene Derivatives through an Intramolecular-Cyclization/Enantioselective-Reduction Sequence
  作者：Masahiro Terada、Feng Li、Yasunori Toda

  DOI：10.1002/anie.201307371

  日期：2014.1.3

  The transformation of ortho‐alkynylaryl ketones through a cyclization/enantioselective‐reduction sequence in the presence of a chiral silver phosphate catalyst afforded 1H‐isochromene derivatives in high yield with fairly good to high enantioselectivity. An asymmetric synthesis of the 9‐oxabicyclo[3.3.1]nona‐2,6‐diene framework, which has been found in some biologically active molecules, is presented

  在手性磷酸银催化剂存在下，通过环化/对映体选择性还原序列对邻炔基芳基酮的转化，可提供高产率的1 H-异戊二烯衍生物，对映选择性相当好。在某些生物活性分子中发现的9-氧杂双环[3.3.1] nona-2,6-二烯骨架的不对称合成被证明是该方法的合成效用。
• Iridium(III)-Catalyzed Difluoroalkylation–Bicyclization of 1,7-Enynes toward Benzo[a]fluoren-5-ones under Visible-Light Photoredox Conditions
  作者：Wen-Juan Hao、Bo Jiang、Min-Hua Huang

  DOI：10.1055/s-0040-1707863

  日期：2020.12

  Ir(III)-catalyzed difluoroalkylation–bicyclization of 1,7-enynes with ethyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate (BrCF2CO2Et) is described, furnishing a wide range of difluoromethyl-containing benzo[a]fluoren-5-ones in good to excellent yields. The reaction is operationally simple, proceeds with high efficiency under mild conditions, and shows excellent functional group compatibility.

  作为特别主题的一部分发表，金属催化环结构的最新进展 抽象 描述了一种新的可见光诱导的Ir（III）催化的2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯（BrCF 2 CO 2 Et）对1,7-烯炔的二氟烷基化-双环化，提供了范围广泛的二氟甲基-含苯并[ a ]氟-5-酮，收率良好。该反应操作简单，在温和条件下高效进行，并且显示出优异的官能团相容性。