N-Cbz-GABOB methyl ester | 119960-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-GABOB methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxybutanoate；methyl (3R)-3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 119960-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: ZFTZBTAPFKHPOD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-GABOB methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(R)-4-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Baker's Yeast Reduction ofN-Protected Methyl 4-Amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates

  摘要：

  面包酵母还原 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 或 N-苄氧基羰基 (Cbz) 保护的 4-氨基-3-氧代戊酸甲酯 4b-e 和 4-氨基-3-氧代丁酸 7a,b 立体选择性地得到赤羟基酯 5b -e和(R)-羟基酯分别为8a、b。所得N-保护的(R)-4-氨基-3-羟基丁酸甲酯(8)被转化为生物活性物质sperabillin C 1c 和(R)-GABOB [(R)4-氨基-3-羟基丁酸。 2]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26123
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧羰基氨基-3-氧代丁酸甲酯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到N-Cbz-GABOB methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baker's Yeast Reduction ofN-Protected Methyl 4-Amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates

  摘要：

  面包酵母还原 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 或 N-苄氧基羰基 (Cbz) 保护的 4-氨基-3-氧代戊酸甲酯 4b-e 和 4-氨基-3-氧代丁酸 7a,b 立体选择性地得到赤羟基酯 5b -e和(R)-羟基酯分别为8a、b。所得N-保护的(R)-4-氨基-3-羟基丁酸甲酯(8)被转化为生物活性物质sperabillin C 1c 和(R)-GABOB [(R)4-氨基-3-羟基丁酸。 2]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26123

文献信息

• Baker's Yeast Reduction of<i>N</i>-Protected Methyl 4-Amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates
  作者：Shohei Hashiguchi、Akira Kawada、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1055/s-1992-26123

  日期：——

  Baker's yeast reduction of N-tert-butoxycarbonyl (Boc) or N-benzyloxycarbonyl(Cbz) protected methyl 4-amino-3-oxopentanoates 4b-e and 4-amino-3-oxobutanoates 7a,b stereoselectively afforded the erythro-hydroxy esters 5b-e and (R)-hydroxy esters 8a, b, respectively. The resulting N-protected methyl (R) -4-amino-3-hydroxybutanoate (8) was converted into the biologically active substances, sperabillin C 1c and (R)-GABOB [(R)4-amino-3-hydroxybutanoic acid. 2].

  面包酵母还原 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 或 N-苄氧基羰基 (Cbz) 保护的 4-氨基-3-氧代戊酸甲酯 4b-e 和 4-氨基-3-氧代丁酸 7a,b 立体选择性地得到赤羟基酯 5b -e和(R)-羟基酯分别为8a、b。所得N-保护的(R)-4-氨基-3-羟基丁酸甲酯(8)被转化为生物活性物质sperabillin C 1c 和(R)-GABOB [(R)4-氨基-3-羟基丁酸。 2]。