2-(2-cyclohex-1-enyl-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1228358-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyclohex-1-enyl-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2-(Cyclohexen-1-yl)-5-methylphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1228358-92-6
• 化学式: C₁₉H₂₇BO₂
• 分子量: 298.233
• InChiKey: JWXIPUBJWDJDTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 、 2-(cyclohex-1-en-1-yl-ethynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 CoBr₂(dppe) 、 zinc(II) iodide 、 锌 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到2-(2-cyclohex-1-enyl-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  芳族硼酸酯的常温钴催化环加成反应

  摘要：

  室温钴催化的炔基硼​​酸酯和1,3-二烯的[4 + 2]环加成反应为合成苯基芳族硼酸酯提供了一种方便而通用的方法。探讨了涉及原位消除和DDQ氧化的两种互补的芳构化策略，后者发现了更多的通用性。最后，通过手性（外消旋）DMAP催化剂的合成已证明了该技术产生高度官能化的联芳基的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo1004907