o-(iodomethyl)biphenyl | 211299-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(iodomethyl)biphenyl
• 英文别名: 2-iodomethylbiphenyl；2-phenylbenzyl iodide；2-Phenyl-benzyljodid；1-(Iodomethyl)-2-phenylbenzene
• CAS: 211299-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₁I
• 分子量: 294.135
• InChiKey: MWCDZOHHOBONOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(iodomethyl)biphenyl 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3-(biphenyl-2-yl)-8-(carbomethoxymethyloxy)-2-methoxyindolizin-1-yl)glyoxylamide
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的有效抑制剂：吲哚嗪和茚衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。

  DOI：

  10.1021/jm960395q
• 作为产物：
  描述：

  2-联苯基碘化镁 在 乙醚 、 氢碘酸 、 苯 作用下， 生成 o-(iodomethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  610. 10-取代的9：10-二氢亚氨基吡啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002888

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER UTILISANT CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2011123937A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present teachings provide a compound represented by Strutural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are a pharmaceutical composition and method of use thereof.

  本教学提供了一种由结构式(I)表示的化合物，或其药用可接受的盐。还描述了一种药物组合物及其使用方法。
• Frozen Chirality of Tertiary Aromatic Amides: Access to Enantioenriched Tertiary α-Amino Acid or Amino Alcohol without Chiral Reagent
  作者：Thi Thoa Mai、Baby Viswambharan、Didier Gori、Régis Guillot、Jean-Valère Naubron、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1002/chem.201700110

  日期：2017.4.27

  of the essential molecules. In this field, the absolute asymmetric synthesis of α‐amino acids is a major challenge. Herein, we report access, by chemical means, to tertiary α‐amino acid derivatives in up to 96 % ee without using any chiral reagent. In our strategy, the dynamic axial chirality of tertiary aromatic amides is frozen in a crystal and is responsible for the stereoselectivity of the subsequent

  生命的基本和有趣的方面之一是必需分子的同手性。在这一领域，α-氨基酸的绝对不对称合成是一个重大挑战。在此，我们报告通过化学方法可在不使用任何手性试剂的情况下，以高达96％ee的方式获得叔α-氨基酸衍生物。在我们的策略中，叔芳香酰胺的动态轴向手性被冻结在晶体中，并负责后续步骤的立体选择性。此外，我们可以通过手动分类和选择初始晶体来控制最终产品的配置。基于振动圆二色性研究，我们可以合理化观察到的立体选择性。
• Highly Enantioselective Synthesis of Rigid, Quaternary 1,4-Benzodiazepine-2,5-diones Derived from Proline
  作者：Stephanie MacQuarrie-Hunter、Paul R. Carlier

  DOI：10.1021/ol052182d

  日期：2005.11.1

  4-benzodiazepine-2,5-diones are extremely useful scaffolds in medicinal chemistry. In this paper, we describe a protocol for retentive C3 alkylation of these materials, thus accomplishing the direct synthesis of enantiopure quaternary 1,4-benzodiazepine-2,5-diones. The high enantioselectivities (up to 99.5%) are attributed to memory of chirality.

  [反应：见正文]脯氨酸衍生的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮在药物化学中是非常有用的支架。在本文中，我们描述了这些材料的可保留C3烷基化的方案，从而完成了对映纯的季铵1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮的直接合成。高对映选择性（高达99.5％）归因于手性的记忆。
• Indolizine SPLA2inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06645976B1

  公开（公告）日：2003-11-11

  A class of novel indolizine-1-functional compounds and indolizine-3-functional compounds is disclosed together with the use of such indolizine compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock. The compounds are indolizine-1-acetamides, indolizine-1-acetic acid hydrazides, indolizine-1-glyoxylamides, indolizine-3-acetamides, indolizine-3-acetic acid hydraxides, and indolizine-3-glyoxylasides.

  一类新型的吲哚啉-1-官能化合物和吲哚啉-3-官能化合物被揭示，以及利用这些吲哚啉化合物来抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病。这些化合物包括吲哚啉-1-乙酰胺、吲哚啉-1-乙酸肼、吲哚啉-1-甘氧胺、吲哚啉-3-乙酰胺、吲哚啉-3-乙酸肼和吲哚啉-3-甘氧胺。
• Memory of chirality trapping of low inversion barrier 1,4-benzodiazepin-2-one enolates
  作者：Paul R. Carlier、Polo C.-H. Lam、Joseph C. DeGuzman、Hongwu Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.017

  日期：2005.9

  We have previously demonstrated that chiral, enantiopure 3-substituted 1,4-benzodiazepin-2-ones undergo retentive deprotonation/trapping at −78 °C, if the N1-substituent is sufficiently large (e.g., i-Pr). Stereocontrol in this reaction is attributed to the formation of an enantiopure, conformationally chiral enolate; at −78 °C a large N1 substituent (e.g., i-Pr) is needed to impart a sufficient barrier

  先前我们已经证明，如果N1-取代基足够大（例如，i -Pr），则手性，对映体纯的3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮会在-78°C下发生保持性去质子化/捕获。该反应中的立体控制归因于对映纯的，构象性的手性烯醇盐的形成。在-78°C下，需要一个大的N1取代基（例如i- Pr）来赋予烯醇外消旋作用足够的屏障。在本文中，我们报告了在低反型势垒1,4-苯并二氮杂-2-酮具有较小N1取代基的去质子化/烷基化中实现高对映体过量的策略。