(-)-cantharic acid | 54345-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-cantharic acid
• 英文别名: (-)-Cantharsaeure；(1R,5S)-1,8-dimethyl-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid
• CAS: 54345-92-5；54382-54-6；54382-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: YTFMHCXARQOBRZ-DYFXTIRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1RS)-1,8-dimethyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid 在 马钱子碱 作用下， 生成 (-)-cantharic acid
  参考文献：
  名称：

  关于邻苯二甲酸和帕拉丁素的绝对构型†

  摘要：

  的绝对构型（+） - cantharic酸，非手性昆虫防御物质斑蝥素（的手性衍生物1），和palasonin，的低级同系物的1在工厂发生的野葛根灰树花，显示出由式表示2和分别如图3所示（方案1）。这些结果是通过在（+）-邻苯二甲酸衍生物（+）- 5，（-）- 7和（-）11（方案2）以及古草皂苷衍生物（+）上应用Horeau方法（表1）获得的。+）- 29和（+）- 30（方案4），以及通过比较由邻苯二甲酸或帕拉丁素制备的许多衍生物的手性（表2和表3）。-迄今为止，尝试使用幼小和成年植物将各种放射性标记的前体掺入到苦参素中（3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570106