2-hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-oxa-cis-bicyclo<4.3.0>non-4-ene-8-one | 78424-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-oxa-cis-bicyclo<4.3.0>non-4-ene-8-one
• 英文别名: methyl (4aS,7aR)-1-hydroxy-6-oxo-4a,5,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 78424-71-2；92283-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: KKDDYUZDKSSKKG-HSNVITMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-oxa-cis-bicyclo<4.3.0>non-4-ene-8-one 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 methyl (4aS,7aR)-1-methoxy-6-oxo-4a,5,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的MCPBA氧化：轻松进入新的功能化环戊烷结构单元

  摘要：

  顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的C 2V对称性的改变是通过MCPBA控制的Baeyer-Villiger氧化实现的。如此获得的顺式-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4,8-​​二酮（3）被用于（±）-loganin（4）的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88317-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[8-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]acetate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.05h， 生成 2-hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-oxa-cis-bicyclo<4.3.0>non-4-ene-8-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的MCPBA氧化：轻松进入新的功能化环戊烷结构单元

  摘要：

  顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的C 2V对称性的改变是通过MCPBA控制的Baeyer-Villiger氧化实现的。如此获得的顺式-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4,8-​​二酮（3）被用于（±）-loganin（4）的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88317-4

文献信息

• Sur une voie alternative de synthese de la loganine
  作者：Jean Claude Caille、François Bellamy、Roger Guilar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80251-3

  日期：1984.1
• Chang, Chi-Peng; Yin, Wei-Kung; Chang, Nein-Chen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 5, p. 613 - 616
  作者：Chang, Chi-Peng、Yin, Wei-Kung、Chang, Nein-Chen

  DOI：——

  日期：——
• MCPBA oxidation of bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione: an easy entry to a new functionalized cyclopentanoid building block
  作者：Luigi Garlaschelli、Giovanni Vidari、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88317-4

  日期：1992.1

  Alteration of the C2V symmetry of cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione was achieved by a MCPBA controlled Baeyer-Villiger oxidation. Cis-3-oxabicyclo[4.3.0] nonane-4,8-dione (3) thus obtained was used in a formal synthesis of (±)-loganin (4).

  顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的C 2V对称性的改变是通过MCPBA控制的Baeyer-Villiger氧化实现的。如此获得的顺式-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4,8-​​二酮（3）被用于（±）-loganin（4）的形式合成。