salacin | 128638-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: salacin
• 英文别名: (2’S,3S)-2-oxo-2'-(3-oxopentyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carbaldehyde；Ytwqdqxqxnahqj-rdjzcztqsa-；(2'S,3S)-2-oxo-2'-(3-oxopentyl)spiro[1H-indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carbaldehyde
• CAS: 128638-14-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: YTWQDQXQXNAHQJ-RDJZCZTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(2-oxoindolin-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide 在 1,3-丙二硫醇 、 甲醇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 C₄₈H₆₉N₅O₃S 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.41h， 生成 salacin
  参考文献：
  名称：

  不对称催化双迈克尔加成反应合成吡咯并吲哚

  摘要：

  已经开发出通过使用手性胍有机催化剂来构建2'-取代的3,3'-spirooxindoles的不对称级联双Michael加成反应。得到了一系列含有二氢呋喃或吡咯烷亚基的螺氧杂吲哚衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。该方法显示出对许多芳族和脂族炔酮的高度耐受性。该策略首次提供了（-）-salacin的不对称合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201800043

文献信息

• Structure and synthesis of two new types of oxindole alkaloids found from Uncaria salaccensis.
  作者：Dhavadee PONGLUX、Sumphan WONGSERIPIPATANA、Norio AIMI、Masashi NISHIMURA、Midori ISHIKAWA、Hiroyuki SADA、Joju HAGINIWA、Shin-ichiro SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.38.573

  日期：——

  Two new types of oxindole alkaloids, salacin and 3-oxo-7-hydroxy-3, 7-secorhyn-chophylline, have been isolated from the Thai medicinal plant Uncaria salaccensis.

  从泰国药用植物 Uncaria salaccensis 中分离出了两种新型吲哚生物碱，即 salacin 和 3-oxo-7-hydroxy-3，7-secorhyn-chophylline。
• METHOD FOR ISOLATION AND IDENTIFICATION OF (ESCHERICHIA COLI) 0157:H7 AND PLATING MEDIA FOR SAID PROCESS
  申请人：R & F Products, Inc.

  公开号：EP1045923B2

  公开（公告）日：2008-01-23
• Asymmetric Catalytic Double Michael Additions for the Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Tengfei Kang、Peng Zhao、Jian Yang、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1002/chem.201800043

  日期：2018.3.12

  Asymmetric cascade double Michael additions to construct 2′‐substituted 3,3′‐spirooxindoles by using a chiral guanidine organocatalyst has been developed. A series of spirooxindole derivatives containing dihydrofuran or pyrrolidine subunits were obtained with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities. The method showed great tolerance of a number of aromatic and aliphatic alkynones. The

  已经开发出通过使用手性胍有机催化剂来构建2'-取代的3,3'-spirooxindoles的不对称级联双Michael加成反应。得到了一系列含有二氢呋喃或吡咯烷亚基的螺氧杂吲哚衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。该方法显示出对许多芳族和脂族炔酮的高度耐受性。该策略首次提供了（-）-salacin的不对称合成方法。