allyl (((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) ((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) phosphate | 452936-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: allyl (((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) ((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) phosphate
• CAS: 452936-42-4
• 化学式: C₂₉H₄₅N₄O₁₂PSi
• 分子量: 700.755
• InChiKey: NFBWLDHVMJOIBT-VSTJQRPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  202.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) ((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) phosphate 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Borsting, Philip; Sorensen, Anders M.; Nielsen, Poul, Synthesis, 2002, # 6, p. 797 - 801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] prop-2-enyl phosphate 在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到allyl (((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) ((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Allyl protection of internucleotide linkage

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99038-5