3,3',6,6'-tetraiodo-9,9'-bicarbazole | 57102-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3',6,6'-tetraiodo-9,9'-bicarbazole
• 英文别名: 3,3',6,6'-Tetraiodo-9,9'-BI-9H-carbazole；9-(3,6-diiodocarbazol-9-yl)-3,6-diiodocarbazole
• CAS: 57102-81-5
• 化学式: C₂₄H₁₂I₄N₂
• 分子量: 835.991
• InChiKey: NZLCAPQTBHKBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',6,6'-tetraiodo-9,9'-bicarbazole 、 4-ethynyl-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以56.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种单/双咔唑空穴传输材料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种单/双咔唑空穴传输材料及其制备方法和应用，所述单/双咔唑空穴传输材料的化学结构通式如式I所示；所述空穴传输材料以N‑乙基咔唑或N,N'‑联咔唑为核心，同时以烷氧基或烷硫基取代的三苯胺为侧基，并且在核心和侧基之间引入烯键或炔键来增大共轭体系以及调控其分子堆积能力和空穴传输能力。本发明所合成的材料经过光物理性质(紫外、荧光)测试、电化学性能测试和光伏器件性能测试，表明电荷传输材料的性能良好，而且该材料具有合成简单，原料成本低廉，性能高效等特点，可作为空穴传输材料应用于有机感光鼓、有机发光二极管和太阳能电池等光电器件，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN111909076B
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 potassium permanganate 、 potassium metaperiodate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,3',6,6'-tetraiodo-9,9'-bicarbazole
  参考文献：
  名称：

  Catalyst controlled synthesis of porous organic polymers and their SWCNT composites for high performance supercapacitor applications

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2023.105534

文献信息

• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative N–N Coupling of Carbazoles and Diarylamines Including Selective Cross-Coupling
  作者：Michael C. Ryan、Joseph R. Martinelli、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.8b05245

  日期：2018.7.25

  diarylamines to the corresponding N-N coupled bicarbazoles and tetraarylhydrazines. The reactions proceed under mild conditions (1 atm O2, 60-80 °C) with a catalyst composed of CuBr·dimethylsulfide and N, N-dimethylaminopyridine. Reactions between carbazole and diarylamines show unusually selective cross-coupling, even with a 1:1 ratio of the two substrates. This behavior was found to arise from reversible

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenative N-N Coupling of Secondary Amines with KI/KIO₄
  作者：Dehang Yin、Jian Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201900763

  日期：2019.9.8

  brother do it together: With KI/KIO4, a transition‐metal‐free dehydrogenative N–N coupling of secondary amines has been accomplished. A diverse range of diphenylamines, carbazoles, and N‐alkylanilines readily undergo N–N homo‐coupling effectively. Notably, the N–N cross‐coupling of two different arylamines is also demonstrated, providing a straightforward approach to complex N–N structures.

  碘兄弟一起做：借助KI / KIO 4，已实现了仲胺的无过渡金属脱氢N-N偶联。各种各样的二苯胺，咔唑和N-烷基苯胺很容易有效地进行N-N均偶联。值得注意的是，还展示了两种不同芳基胺的N–N交叉偶联，为复杂的N–N结构提供了直接的方法。
• 咔唑二苯胺N-N偶联类衍生物在发光中的应 用
  申请人：天津大学

  公开号：CN112341375B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种咔唑二苯胺N‑N偶联类衍生物在发光中的应用，所述咔唑二苯胺N‑N偶联类衍生物的结构式如I‑III中任意一个，其中，所述R1、R2、R3和R4相同或不同，所述R1、R2、R3和R4各为氢、C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代C1～C60醚烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基、取代或未取代的C5～C60杂环基、取代或未取代的卤原子，本发明咔唑二苯胺N‑N偶联类衍生物可用于有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的发光层主体材料，表现出启亮电压低，发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。
• McLintock; Tucker, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1215
  作者：McLintock、Tucker

  DOI：——

  日期：——
• PIELICHOWSKI, J.;KYZIOL, J. B., REV. CHIM., RSR, 1984, 35, N 11, 988-991
  作者：PIELICHOWSKI, J.、KYZIOL, J. B.

  DOI：——

  日期：——