(4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 164514-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 164514-45-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: WJLMQXVXCVMYJZ-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(1S)-1-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Stereoselective Total Synthesis of (1S,1R,5R,7R)-1-hydroxy-exo- Brevicomin by a Chiron Approach

  摘要：

  (1S,1R,5R,7R)-1-羟基外降冰片酮已利用D葡萄糖酸-δ-内酯作为手性前体，通过高效的合成方法制备出来。该合成过程包括格氏交叉偶联、Wacker氧化以及分子内缩醛化作为关键步骤。

  DOI：

  10.2174/157017809787003197
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(4R,4'R,5'R)-2,2,2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl]ethanol 在 高碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Stereoselective Total Synthesis of (1S,1R,5R,7R)-1-hydroxy-exo- Brevicomin by a Chiron Approach

  摘要：

  (1S,1R,5R,7R)-1-羟基外降冰片酮已利用D葡萄糖酸-δ-内酯作为手性前体，通过高效的合成方法制备出来。该合成过程包括格氏交叉偶联、Wacker氧化以及分子内缩醛化作为关键步骤。

  DOI：

  10.2174/157017809787003197