9-methylbicyclo<4.3.0>non-9(1)-en-2-one | 40730-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-methylbicyclo<4.3.0>non-9(1)-en-2-one
• 英文别名: 1,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-methyl-2H-inden-4-one；Δ^3(3a)-hydrindenone-4；(+/-) hexahydro-1,2,5,6,7,7a methyl-3 4H-indenone-4 (ou (+/-) methyl-3 Δ^3(3a)-hydrindenone-4)；3-Methyl-4-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden；3-Methyl-Δ³-hexahydroindenon-(4)；3-methyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-inden-4-one；3-methyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydroinden-4-one
• CAS: 40730-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: NERGFKIQMBPWDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methylbicyclo<4.3.0>non-9(1)-en-2-one 生成 (3aR,7aR)-3-methyl-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  DANA, G.;WEISBUCH, F.;LO, CICERO, B.;DRANCOURT, J. -M.;MERCIER, J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 7, 1241-1249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-9-methyl-8-(trimethylsilyl)bicyclo<4.3.0>non-8-en-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到9-methylbicyclo<4.3.0>non-9(1)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Scope and stereochemical course of the (trimethylsilyl)cyclopentene annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88592-6

文献信息

• Synthesis of bicyclic keto silanes by tandem rearrangement of silylacetylenic ketones
  作者：Andrew S. Kende、Paul. Hebeisen、Ronald C. Newbold

  DOI：10.1021/ja00218a060

  日期：1988.5

  A partir de methyl-2 trimethylsilyl-4' butyne-3' yl-3 cyclanones et de methyl-2 trimethylsilyl-5' pentyne-4' yl-3 cyclanones on obtient des methyl trimethylsilylmethyl bicyclenones

  A partir demethyl-2 trimethylsilyl-4' butyne-3' yl-3 cyclanones et demethyl-2 trimethylsilyl-5' pentyne-4'yl-3 cyclanones on obtient desmethyl trimethylsilylmethyl bikenones
• Dedoublement et configuration absolue de la methyl-3 δ3(3a)-hydrindenone-4.etude de l'isomerisation en methyl-3 δsu3a(7a)-hydrindenone-4.
  作者：Gilbert Dana、Feiga Weisbuch、Jean-Michel Drancourt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96524-x

  日期：1985.1

  During the hydrogenation of the Δ3(3a)-4-hydrindenones or on Pd or Ni, we observe a shift of the double bond to Δ3a(7a)-4-hydrindenones and . The absolute configuration established for ketones and shows that the reaction is a suprafacial process. By deuteriation experiments, we observe that the reaction is irreversible and occurs with a molecular hydrogen exchange.

  在Δ3 （3a） -4-氢化茚酮或Pd或Ni上的氢化过程中，我们观察到双键向Δ3a （7a） -4-氢化茚酮和转移。建立了酮的绝对构型，表明该反应是超表面过程。通过氘化实验，我们观察到该反应是不可逆的，并且与分子氢交换发生。
• Enantioselective Syntheses of Wickerols A and B
  作者：Jonathan Chung、Joseph S. Capani、Matthias Göhl、Philipp C. Roosen、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jacs.3c00448

  日期：2023.3.22

  the synthesis of the strained, cage-like antiviral diterpenoids wickerols A and B is described. Initial attempts to access the carbocyclic core were surprisingly challenging and in retrospect, presaged the many detours needed to ultimately arrive at the fully adorned wickerol architecture. In most cases, conditions to trigger desired outcomes with respect to both reactivity and stereochemistry were

  描述了合成紧张的笼状抗病毒二萜化合物 wickerols A 和 B 的成功策略的演变。进入碳环核心的最初尝试具有惊人的挑战性，现在回想起来，预示着最终到达完全装饰的柳条架构所需的许多弯路。在大多数情况下，在反应性和立体化学方面触发预期结果的条件来之不易。成功的合成最终在几乎所有生产性键形成事件中都利用了烯烃。一系列共轭加成反应生成了稠合的三环核心，克莱森重排用于安装一个否则无法控制的含甲基手性中心，普林斯环化关闭了紧张的桥接环。
• Stereochimie de l'hydrogenation des (±) Δ3(3a)-hydrindenones-4. Comparaison avec le cas de la (+) methyl-3 Δ3(3a)-hydrindenone-4 et de ses dioxolannes
  作者：Gilbert Dana、Feiga Weisbuch、Brigitte Lo Cicero、Jean-Michel Drancourt、Jacqueline Mercier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96525-1

  日期：1985.1
• Ring cleavage and reconstruction of five and six membered ring
  作者：Hiroshi Suemune、Kozo Oda、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95516-3

  日期：1987.1