5-prop-2-ynoxypenta-1,3-diene | 949029-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-prop-2-ynoxypenta-1,3-diene
• CAS: 949029-60-1
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: VYQQTJKGTUNKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-prop-2-ynoxypenta-1,3-diene 、 ethyl 2-diazo-2-(naphthalen-2-yl)acetate 在 (1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)gold(I) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到ethyl 5-(naphthalen-2-yl)-3,5,6,8a-tetrahydro-1H-cyclohepta[c]furan-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的非对映选择性形式分子间[4 + 2 +1]与重氮酯的1,3-Dien-8-炔环加成。

  摘要：

  金催化形式的分子间[4 + 2 + 1]环加成反应的第一个例子是使用1,3-dien-8-yne作为C4和C2单元以及将重氮酯作为C1单元开发的，该方法可方便地访问一系列结构复杂的[5.3.0]双环加合物，具有中等至高非对映选择性的中等收率。关键途径涉及二烯炔环异构化，环丙基金卡宾的捕集以及随后的二乙烯基环丙烷（DVCP）Cope重排的级联过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00146

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Regio- and Diastereoselective Diarylating Carbocyclization of Dienynes
  作者：Min Jiang、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201204555

  日期：2013.5.17

  Transmetallation: A highly regio‐ and diastereoselective carbocyclization involving a palladium‐catalyzed 1,2‐addition of two carbon atoms across a conjugated diene has been developed (see scheme). The reaction is performed with dienynes and an oxygen tether containing a terminal or internal triple bond.

  金属转移：一个涉及钯催化1,2-加成两个碳原子的横跨的共轭二烯高度区域选择性和立体选择性carbocyclization已经开发（参见方案）。该反应是用二炔和含有末端或内部三键的氧系链进行的。