(R)-ethyl 5-methyl-4-hydroxyhex-2-ynoate | 1314021-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 5-methyl-4-hydroxyhex-2-ynoate
• 英文别名: ethyl (4R)-4-hydroxy-5-methylhex-2-ynoate
• CAS: 1314021-19-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: DMSRPAKWTBOXIF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 丙炔酸乙酯 在 (S)-bis(3,5-dimethylphenyl)(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(R)-ethyl 5-methyl-4-hydroxyhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkynylation of aldehydes with propiolates without high reagent loading and any additives

  摘要：

  用丙酮酸酯对脂肪族和芳香醛进行不对称炔基化反应，借助于二烷基锌和一种新型脯氨醇催化剂，且不需要高反应物用量和任何添加剂，如Ti(Oi-Pr)4，从而高效地产生相应的γ-羟基-α,β-炔烃酯，具有高达95%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1039/c1ob05489a