3-(4-nitrobenzyl)-7-bromo-1-ethyl-3-methylindolin-2-one | 1638143-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzyl)-7-bromo-1-ethyl-3-methylindolin-2-one
• CAS: 1638143-41-5
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 389.249
• InChiKey: AQLSGHIMAFACME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₄BrNO 、 4-硝基苯胺 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到3-(4-nitrobenzyl)-7-bromo-1-ethyl-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Meerwein烯烃与苯胺的碳芳基化反应，生成3-苄基-3-烷基氧吲哚

  摘要：

  已开发出一种简单直接的途径，可通过铜催化的Meerwein碳芳基化过程形成双CC键。在CuI（5 mol％），亚硝酸叔丁酯和苯胺的存在下，各种各样的N-芳基丙烯酰胺进行了串联的Meerwein芳基化/ CH环化反应，以中等至良好的收率生产了重要的药学上的3-苄基-3-烷基氧吲哚。

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5158-z

文献信息

• Metal-Free Meerwein Carboarylation of Alkenes with Anilines: A Straightforward Approach to 3-Benzyl-3-alkyloxindoles
  作者：Shi Tang、Dong Zhou、Ying-Chun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402010

  日期：2014.6

  A metal-free, straightforward carboarylation reaction of alkenes with anilines was developed that proceeds through a radical C–H cyclization. In the presence of benzoyl peroxide (5 mol-%), tert-butyl nitrite, and an array of anilines, a wide variety of N-arylacrylamides underwent a tandem Meerwein arylation/C–H cyclization to construct the pharmaceutically important 3-benzyl-3-alkyloxindole scaffold

  开发了烯烃与苯胺的无金属、直接的碳芳基化反应，该反应通过自由基 C-H 环化进行。在过氧化苯甲酰 (5 mol-%)、亚硝酸叔丁酯和一系列苯胺存在下，多种 N-芳基丙烯酰胺进行串联 Meerwein 芳基化/C-H 环化以构建药学上重要的 3-苄基- 3-烷基羟吲哚支架，产率中等至良好。