(S)-4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-D-gulose | 126797-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (S)-4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-D-gulose
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7-diol；4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-D-glucose；4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-D-glucopyranose
• CAS: 126797-39-5；126797-42-0；126797-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: SKUYXUBHKGAWMJ-ZZOOZXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-D-gulose 在 吡啶 作用下， 以93%的产率得到1,2-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合域非还原端三糖的磺酸类似物的合成

  摘要：

  合成了三种与肝素抗凝血酶结合的DEFGH结构域有关的磺酸三糖。分别使用相同的二糖尿酸酯供体和合适的磺酸受体，通过[DE + F]偶联以高收率制备了在2或6位带有磺酰基甲基部分的三糖。可以通过[D + EF]偶联高效地获得具有3-deoxy-3-sulfonatomethylmethyl功能的三糖，其中EF尿酸盐受体的羧基功能是在二糖水平上产生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.042
• 作为产物：
  描述：

  3-O-methyl-D-glucopyranose 、 苯甲醛二甲缩醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(S)-4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-D-gulose
  参考文献：
  名称：

  Patroni, Joseph J.; Stick, Robert V.; Skelton, Brian W., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 1, p. 91 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the non-reducing end trisaccharide of the antithrombin-binding domain of heparin and its bioisosteric sulfonic acid analogues
  作者：László Lázár、Erika Mező、Mihály Herczeg、András Lipták、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.081

  日期：2012.9

  acid-containing trisaccharide related to the antithrombin-binding DEFGH domain of heparin and its methanesulfonic acid analogues were synthesized. Trisaccharides without sulfonic acid content or possessing a sulfonatomethyl moiety at position 2 or 6 of unit F were prepared in high yields by [DE+F] couplings using the same disaccharide uronate donor, respectively. Synthesis of the trisaccharide with a 3-

  合成了与肝素的抗凝血酶结合DEFGH域有关的含葡萄糖酸的三糖及其甲磺酸类似物。通过使用相同的二糖尿酸酯供体分别通过[DE + F]偶联以高收率制备不含磺酸或在单元F的2或6位具有磺酰基甲基部分的三糖。具有3-脱氧-3-磺酰基甲基功能的三糖的合成是通过三种不同的途径完成的，从这些途径中，[D + EF]偶联和应用葡糖醛酸的非氧化前体可提供最高收率的三糖。