(2R,3R)-5,7-bis(hydroxyl)-2-[3',4',5'-tris(hydroxy)phenyl]chroman-3-yl 2-fluorobenzoate | 1256160-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5,7-bis(hydroxyl)-2-[3',4',5'-tris(hydroxy)phenyl]chroman-3-yl 2-fluorobenzoate
• 英文别名: [(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 2-fluorobenzoate
• CAS: 1256160-09-4
• 化学式: C₂₂H₁₇FO₈
• 分子量: 428.371
• InChiKey: BAWHYQPKXZLYLB-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R)-5,7-bis(hydroxyl)-2-[3',4',5'-tris(hydroxy)phenyl]chroman-3-yl 2-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of Fluoro-substituted Benzoates of Epi-gallocatechin

  摘要：

  In the present study, four fluoro-substituted benzoates of epi-gallocatechin (EGC) were prepared through a semisynthetic strategy, and the yield of benzylation of epigallocatechin gallate (-)-EGCG was improved by using freshly purified (-)-EGCG as starting material and a mild base of K2CO3. All structures of new compounds were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, high-resolution mass spectrometry, and optical rotation.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.585269