quercetin 3-O-[4'''-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl]-(1'''->6'')-β-D-galactopyranoside | 1374260-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin 3-O-[4'''-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl]-(1'''->6'')-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(3S,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1374260-02-2
• 化学式: C₂₈H₃₀O₁₇
• 分子量: 638.536
• InChiKey: OMJJRMJBXFHJIF-FSKGXVHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quercetin 3-O-[4'''-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl]-(1'''->6'')-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 硝酸胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2 mg的产率得到quercetin 3-O-α-L-arabinopyranosyl-(1'''->6'')-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new flavonol glycoside from Hylomecon vernalis

  摘要：

  使用柱层析法纯化了从 Hylomecon vernalis Maxim.(采用柱层析法从 Hylomecon vernalis Maxim（罂粟科）的气生部分中提取出了一种新的乙酰化黄酮醇苷（1），以及二十种已知的酚类化合物（2-21）。根据一维和二维核磁共振光谱数据分析，槲皮素 3-O-[4‴-O-乙酰基-α-L-阿拉伯吡喃糖基]-(1‴→6″)-β-D-吡喃半乳糖苷（1）的结构被阐明。化合物 2-21 的结构通过光谱分析得以阐明，并与已报道的数据进行了对比确认；槲皮素 3-O-[2‴-O-乙酰基-α-L-阿拉伯吡喃糖基]-(1‴→6″)-β-D-吡喃半乳糖苷（2）、槲皮素 3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1‴→6″)-β-D-吡喃半乳糖苷（3）、槲皮素 3-O-β -D-吡喃半乳糖苷（4），山奈酚 3,7-O-α-L-dirhamnopyranoside （5），香叶木素 7-O-β -D-吡喃葡萄糖苷（6）、diosmetin 7-O-β -D-xylopyranosyl-(1‴→6″)-β-D-glucopyranoside (7)、对羟基苯甲酸 (8)、原儿茶酸 (9)、咖啡酸 (10)、6-羟基-3,4-二氢-1-氧代-β-咔啉（11）、(Z)-3-己烯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）、(E)-2-己烯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（13）、(Z)-3-己烯基-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1″→6′)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (14)，辛-1-烯-3-基-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1″→6′)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (15)、苄基-β-D-呋喃硫糖基-(1″→6′)-β-D-吡喃葡萄糖苷（16），苄基-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1″→6′)-β-D-吡喃葡萄糖苷（17）、苄基-β-D-吡喃木糖基-(1″→6′)-β-D-吡喃葡萄糖苷（18），2-苯基乙基-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1″→6′)-β-D-吡喃葡萄糖苷（19）、2-苯基乙基-β-D-呋喃硫代-(1″→6′)-β-D-吡喃葡萄糖苷（20）和芳基-β-D-吡喃葡萄糖苷（21）。化合物 2-21 是首次从这种植物中分离出来。利用磺胺 B 生物测定法，在体外测试了分离出的化合物对四种人类肿瘤细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0303-8