(4R)-3-(3-Methyl-2-butenyl)-4-<2-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxy)ethyl>-2-oxazolidinone | 131304-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-3-(3-Methyl-2-butenyl)-4-<2-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxy)ethyl>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-3-(3-Methyl-2-butenyl)-4-[2-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxy)ethyl]-2-oxazolidinone；tert-butyl 3-hydroxy-3-[(4R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
• CAS: 131304-95-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: YAVMTJHDEHHJTM-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-(3-Methyl-2-butenyl)-4-<2-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxy)ethyl>-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium iodide 作用下， 反应 2.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的氨基酸衍生物的环化合成对映选择性的类胡萝卜素

  摘要：

  基于适当修饰的丝氨酸前体的钴介导的环化反应，描述了（-）-海藻酸的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87906-0
• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]-N-(3-methylbut-2-enyl)carbamate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-3-(3-Methyl-2-butenyl)-4-<2-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxy)ethyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的氨基酸衍生物的环化合成对映选择性的类胡萝卜素

  摘要：

  基于适当修饰的丝氨酸前体的钴介导的环化反应，描述了（-）-海藻酸的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87906-0

文献信息

• An intramolecular cobalt cyclisation for the construction of substituted pyrrolidines.
  作者：Jack E. Baldwin、Mark G. Moloney、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85626-x

  日期：1992.1

  Cobalt mediated cyclisations of a radical onto a substituted allylamine can be used to generate highly functionalised pyrrolidines. The facility of the ring closure depends on the nature of substituents on the alkene moeity. Dehydrocobaltation of the initially formed organocobalt(III) species is a competing reaction.

  自由基在取代的烯丙基胺上的钴介导的环化可用于产生高度官能化的吡咯烷。闭环的便利性取决于烯烃部分上取代基的性质。最初形成的有机钴（III）物种的脱氢钴化反应是竞争性反应。