2-硒代-6-甲基喹啉-3-甲醛 | 1013317-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-硒代-6-甲基喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2-seleno-6-methylquinoline-3-formaldehyde
• 英文别名: 2-seleno-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1013317-26-4
• 化学式: C₁₁H₉NOSe
• 分子量: 250.159
• InChiKey: WZQHMXPARPEIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硒代-6-甲基喹啉-3-甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以90%的产率得到7-methyl-2-oxo-2H-selenolopyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辐射条件下一些新型硒并吡喃并[2,3-b]喹啉的简单一锅法微波辅助合成

  摘要：

  由取代的2-硒基-3-甲酰基-喹啉1a-c与乙酰乙酸乙酯反应制备了一系列新型取代的硒并吡喃并[2,3-b]喹啉2a-c、3a-c和4a-c在哌啶的存在下，在微波辐射下，丙二酸二乙酯和氰基乙酸乙酯得到标题化合物。新合成化合物的结构已根据分析、IR、1H NMR 和质谱数据进行评估。

  DOI：

  10.1080/10426500701849121
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-硒代-6-甲基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下一些新型硒代[2,3-b]喹啉衍生物的简易一锅微波诱导合成

  摘要：

  已经开发了一种快速、无溶剂的微波辅助合成策略，通过 2-硒代-3-甲酰基-喹啉（2a-d）与 2 -氯乙酰胺和苯甲溴胺。发现该方法非常有效，产物收率高，分离只需用水处理反应混合物即可。

  DOI：

  10.1080/10426500701690855

文献信息

• Synthesis of thieno[2,3-<i>b</i>]quinoline and selenopheno[2,3-<i>b</i>]quinoline derivatives<i>via</i>iodocyclization reaction and a DFT mechanistic study
  作者：Amol D. Sonawane、Dinesh R. Garud、Taro Udagawa、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/c7ob02523h

  日期：——

  regioselective iodocyclization reaction of 3-alkynyl-2-(methylthio)quinolines and 3-alkynyl-2-(methylseleno)quinolines for the synthesis of thieno[2,3-b]quinoline and selenopheno[2,3-b]quinoline derivatives. Furthermore, by employing various palladium-catalyzed Sonogashira, Suzuki, and Heck reactions, the structural diversification of the resulting halide derivatives, which can act as the important

  在这封信中，我们报告了3-炔基-2-（甲硫基）喹啉和3-炔基-2-（甲基硒代）喹啉的区域选择性碘环化反应，用于合成噻吩并[2,3- b ]喹啉和硒代苯并[2， 3- b ]喹啉衍生物。此外，通过采用各种钯催化的Sonogashira，Suzuki和Heck反应，获得的卤化物衍生物的结构多样化，可以用作构建其他有价值化合物的重要中间体。所有化合物均通过FT-IR，质量，1 H NMR和13 C NMR光谱数据进行了充分表征。最后，thieno [2,3- b通过X射线晶体学确认了]喹啉衍生物。该方法学提供了一种通过碘环化反应访问喹啉稠合杂环的新颖途径。此外，通过密度泛函理论计算很好地阐明了反应过程。
• Synthesis of New Seleno-Substituted Quinolines
  作者：Balaji M. Kiran、Belalakatte P. Nandeshwarappa、Gowdara K. Prakash、Vijayavittala P. Vaidya、Kittappa M. Mahadevan

  DOI：10.1080/10426500601088978

  日期：2007.3.15

  The design and synthesis of organoselenium compounds with biological activity currently constitute engaging fundamental problems in applied chemistry in both pharmaceutical and academic laboratories. In this communication we would like to report the synthesis of new organo selenium compounds under mild reaction conditions. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis, IR, H-1 NMR, and mass spectral studies.