3-<4-(carboxymethyl)phenyl>propanoyl-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 | 127153-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<4-(carboxymethyl)phenyl>propanoyl-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
• 英文别名: 3-[4-(carboxymethyl)phenyl]propanoyl-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2；(3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[3-[4-(carboxymethyl)phenyl]propanoylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 127153-35-9
• 化学式: C₄₇H₅₈N₈O₁₁S₂
• 分子量: 975.157
• InChiKey: SIRFEAODYXDUGI-LQWITFIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  359
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 、 Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-醛基-L-色氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-<4-(carboxymethyl)phenyl>propanoyl-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  羧酸和四唑作为胆囊收缩素类似物中硫酸盐的等排替代物。

  摘要：

  制备了一系列诱导饱腹感的肽胆囊收缩素（CCK-8）的类似物，其中活化外围受体所需的硫酸化酪氨酸被羧基（烷基）-或四唑基（烷基）-苯丙氨酸替代，以研究是否有机酸可以充当受体上的硫酸根基团。必要的中间体是通过以前报道的方法或通过将羧基（烷基）或四唑基（烷基）苯基甲基溴与甘氨酸衍生的阴离子烷基化，然后进行保护基操作而制备的，并将这些中间体掺入乙酰基CCK-7衍生物中采用固相合成。在CCK结合试验中，使用均质的大鼠胰膜作为受体源，评估肽类似物对外周（CCK-A）受体的亲和力，或使用牛纹状体作为受体源，评估对中枢（CCK-B）受体的亲和力。进一步评估了它们在腹膜内注射后对大鼠食物摄入的影响。报道的许多化合物在CCK-A受体结合测定中均具有活性，尽管其效力不如乙酰基-CCK-7，并且可以减少食物摄入量，且效力可与乙酰基-CCK-7媲美。在旨在评估食欲抑制活性的膳食喂养模型中，乙酰基-CCK-7的ED50为7

  DOI：

  10.1021/jm00107a037

文献信息

• NEW USE OF A SUBSTANCE IN PNS
  申请人：Lundeberg, Thomas

  公开号：EP1173196A1

  公开（公告）日：2002-01-23
• [EN] NEW USE OF A SUBSTANCE IN PNS<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION D'UNE SUBSTANCE DANS LE SYSTEME NERVEUX PERIPHERIQUE
  申请人：KAROLINSKA INNOVATIONS AB

  公开号：WO2000066150A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  Peripheral neuropathies include disorders in structure and function of peripheral motor and sensory neurons, and can involve the entire neuron as well as part of it. Exogenous administration of CCK-8 and analogues thereof has been shown to induce the cellular production of neurotrophic factors, especially NGF, which can treat neuropathic states in the peripheral nervous system. Accordingly, the present invention relates to the use of a substance showing CCK-8 activity for the treatment of neuropathies in the peripheral nervous system, as well as a pharmaceutical composition comprising a substance showing CCK-8 activity.
• Carboxylic acids and tetrazoles as isosteric replacements for sulfate in cholecystokinin analogs
  作者：Jefferson W. Tilley、Waleed Danho、Kathleen Lovey、Rolf Wagner、Joseph Swistok、Raymond Makofske、Joseph Michalewsky、Joseph Triscari、David Nelson、Sally Weatherford

  DOI：10.1021/jm00107a037

  日期：1991.3

  A series of analogues of the satiety-inducing peptide cholecystokinin (CCK-8) was prepared in which the sulfated tyrosine required for activation of peripheral receptors was replaced with a carboxy(alkyl)- or tetrazolyl(alkyl)-phenylalanine to investigate whether an organic acid could serve the role of the sulfate group at the receptor. The necessary intermediates were prepared by previously reported

  制备了一系列诱导饱腹感的肽胆囊收缩素（CCK-8）的类似物，其中活化外围受体所需的硫酸化酪氨酸被羧基（烷基）-或四唑基（烷基）-苯丙氨酸替代，以研究是否有机酸可以充当受体上的硫酸根基团。必要的中间体是通过以前报道的方法或通过将羧基（烷基）或四唑基（烷基）苯基甲基溴与甘氨酸衍生的阴离子烷基化，然后进行保护基操作而制备的，并将这些中间体掺入乙酰基CCK-7衍生物中采用固相合成。在CCK结合试验中，使用均质的大鼠胰膜作为受体源，评估肽类似物对外周（CCK-A）受体的亲和力，或使用牛纹状体作为受体源，评估对中枢（CCK-B）受体的亲和力。进一步评估了它们在腹膜内注射后对大鼠食物摄入的影响。报道的许多化合物在CCK-A受体结合测定中均具有活性，尽管其效力不如乙酰基-CCK-7，并且可以减少食物摄入量，且效力可与乙酰基-CCK-7媲美。在旨在评估食欲抑制活性的膳食喂养模型中，乙酰基-CCK-7的ED50为7