[(2R)-1-acetyloxy-1-[[(2Z,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]propan-2-yl] (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate | 416857-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R)-1-acetyloxy-1-[[(2Z,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]propan-2-yl] (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate
• CAS: 416857-07-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: LMFPHMVZGRNSQU-FMHWLFMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-acetyloxy-1-[[(2Z,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]propan-2-yl] (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(2E,4E)-Hexa-2,4-dienoic acid (R)-2-((2Z,4E)-hexa-2,4-dienoylamino)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成（-）-zampanolide的研究：制备N-酰基半胱氨酸模型系统。

  摘要：

  [结构：见正文]报道了与抗肿瘤天然产物扎帕诺胺的侧链有关的N-酰基半胱氨酸模型系统的合成。关键步骤包括N-酰基-α-氨基酸中间体的氧化脱羧，然后是三氟甲磺酸介导的溶剂分解。描述了通过分子内氢键网络稳定模型化合物中N-酰基半胱氨酸部分的证据。

  DOI：

  10.1021/ol025558l
• 作为产物：
  描述：

  palladium(II) acetate 、 (2S,3R)-2-[[(2Z,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]oxybutanoic acid 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(2R)-1-acetyloxy-1-[[(2Z,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]propan-2-yl] (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  合成（-）-zampanolide的研究：制备N-酰基半胱氨酸模型系统。

  摘要：

  [结构：见正文]报道了与抗肿瘤天然产物扎帕诺胺的侧链有关的N-酰基半胱氨酸模型系统的合成。关键步骤包括N-酰基-α-氨基酸中间体的氧化脱羧，然后是三氟甲磺酸介导的溶剂分解。描述了通过分子内氢键网络稳定模型化合物中N-酰基半胱氨酸部分的证据。

  DOI：

  10.1021/ol025558l