methyl 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate | 67488-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (RS)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 67488-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD00818334
• 分子量: 283.348
• InChiKey: ZWRPAGBRJCRZON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  407.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-tosyl proline
  参考文献：
  名称：

  通过分子对接从胶质母细胞瘤基因组数据中选择的多个靶标来富集化学文库的表型筛选。

  摘要：

  与大多数实体瘤一样，多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 含有多个过度表达和突变的基因，影响多个信号通路。在没有毒性的情况下抑制 GBM 等实体瘤的肿瘤生长可以通过小分子来实现，这些小分子选择性地调节不同信号通路上的靶标集合，也称为选择性多药理学。表型筛选可能是发现此类化合物的有效方法，但缺乏创建针对肿瘤靶点的针对性文库的方法限制了其影响。在这里，我们通过基于结构的分子对接化学文库与使用肿瘤的 RNA 序列和突变数据以及细胞蛋白质-蛋白质相互作用数据识别的 GBM 特异性靶标来创建用于表型筛选的合理文库。筛选这个包含 47 种候选药物的丰富库，产生了多种活性化合物，其中包括1 种(IPR-2025)，它 (i) 抑制低传代患者来源的 GBM 球体的细胞活力，其 IC 50值为个位数，明显优于标准护理替莫唑胺，(ii) 以亚微摩尔 IC 50值阻断 Matrigel 中内皮细胞的管形成，并且 (iii)

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00078
• 作为产物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基内酰胺的α-单卤代/缩环合成2-羧基氮杂环衍生物

  摘要：

  通过两个不同大小的环（从5到8元环）的N-磺酰内酰胺的高度选择性单卤代化，然后进行环收缩反应，可分两步合成2-羧基氮杂环。使用N-卤代琥珀酰亚胺通过原位生成三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛胺衍生物，已以中等至优异的产率实现了N-磺酰基内酰胺的选择性单卤代化（9个实例，39-96％）。如此获得的α-卤素N-磺酰内酰胺在各种醇或苯胺的存在下，在碱性条件下参与开环/闭环反应，以高收率提供2-羧化氮杂环，例如氮杂环丁烷，吡咯烷或哌啶衍生物（24个例子，61-99） ％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.067

文献信息

• Chemoselective Intramolecular Formal Insertion Reaction of Rh–Nitrenes into an Amide Bond Over C−H Insertion
  作者：Masato Kono、Shingo Harada、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/chem.201805878

  日期：——

  bond). Nitrene insertion into an amide C−N bond, however, has not been reported so far. In this work we have developed a rhodium‐catalyzed one‐nitrogen insertion into amide C−N and sulfonamide S−N bonds. Experimental and theoretical analyses based on density functional theory indicate that the formal amide insertion proceeds via a rhodium‐coordinated ammonium ylide formed between the nitrene and the

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• A general method for the synthesis of indoles bearing a variety of substituents at the β-position, and its application to the synthesis of l-tryptophan
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Takenobu Kanazawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81629-9

  日期：1983.1

  A general synthetic method of β-substituted indoles such as indoleacetic acid, tryptamine and L-tryptophan has been exploited utilizing α-methoxylated amides, lactams, a carbamate, and sulfonamides, easily obtainable by an electrochemical method, as key intermediates.

  已经利用α-甲氧基化酰胺，内酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺作为关键中间体，开发了β-取代的吲哚如吲哚乙酸，色胺和L-色氨酸的一般合成方法。
• Heterocyclization involving benzylic C(sp³)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Ramkrishna Laha、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1039/c9cc04287c

  日期：——

  A general and efficient method for heterocyclization involving benzylic C(sp3)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis to access a wide range of structurally diverse oxygen as well as nitrogen heterocycles up to a gram scale is reported. The potential application of this new methodology is demonstrated by the total synthesis of (−)-codonopsinine and (+)-centrolobine. Herein

  据报道，一种通用有效的杂环化方法涉及苄基C（sp 3）–H官能团，该官能团通过可见光光氧化还原催化作用可访问范围广泛的结构多样的氧和氮杂环，直至克级。（-）-codonopsinine和（+）-centrolobine的总合成证明了这种新方法的潜在应用。在本文中提出了与氟化试剂不同，selectfluor用作氧化猝灭剂和氢自由基受体。
• 1-sulfonyl pyrrolidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020019424A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention is a series of compounds that are derivatives of 1-sulfonyl-pyrrolidine and that demonstrate affinity towards metabotropic glutamate receptors. The invention further relates to medicaments containing these compounds and to a process for their preparation. The compounds possess affinity towards metabotropic glutamate receptors and are therefore useful in the treatment or prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  本发明是一系列1-磺酰基吡咯烷衍生物化合物，它们表现出亲和力，适用于代谢型谷氨酸受体。本发明还涉及含有这些化合物的药物和它们的制备方法。这些化合物具有代谢型谷氨酸受体的亲和力，因此适用于治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病。
• 1-Sulfonyl pyrrolidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212066A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention is a series of compounds that are derivatives of 1-sulfonyl-pyrrolidine and that demonstrate affinity towards metabotropic glutamate receptors. The invention further relates to medicaments containing these compounds and to a process for their preparation. The compounds possess affinity towards metabotropic glutamate receptors and are therefore useful in the treatment or prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  本发明涉及一系列衍生自1-磺酰基吡咯烷的化合物，这些化合物具有亲和力，能够与代谢型谷氨酸受体结合。本发明还涉及含有这些化合物的药物以及其制备方法。这些化合物具有与代谢型谷氨酸受体的亲和力，因此在治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病方面具有用途。